(3R,5R)-3-[(1R,3Z)-1-hydroxy-5-(6-methoxy-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl]-5-{[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one | 1196791-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3R,5R)-3-[(1R,3Z)-1-hydroxy-5-(6-methoxy-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl]-5-{[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-[(Z,1R)-1-hydroxy-5-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-4-methylpent-3-enyl]-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 1196791-22-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: ZOUBQBACWPMNCS-VPEHXBKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-[(1R,3Z)-1-hydroxy-5-(6-methoxy-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl]-5-{[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到(2R,5S,16R,17R)-17-iodo-7-methoxy-16-methyl-4,10,12,19-tetraoxapentacyclo[14.2.1.1(2,5).0(6,14).0(9,13)]icosa-6,8,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  “ Lariat”环化策略研究克拉维内酯D的不对称全合成

  摘要：

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216909
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-4-methylpent-3-enal 、 (5R)-二氢-5-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧基]-2(5H)-呋喃酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(3R,5R)-3-[(1R,3Z)-1-hydroxy-5-(6-methoxy-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl]-5-{[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  “ Lariat”环化策略研究克拉维内酯D的不对称全合成

  摘要：

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216909