(1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propanoate hydrochloride | 871580-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propanoate hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate hydrochloride；[(2R,3R)-3-[(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl]oxybutan-2-yl] benzoate;hydrochloride
• CAS: 871580-42-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆*ClH
• 分子量: 409.867
• InChiKey: CKVQNLPYQFDYKV-YKWVJIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propanoate hydrochloride 、 甲烷磺酸 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate mesylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76458

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。

  公开号：

  WO2005121069A1

文献信息

• Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20050282891A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本发明揭示了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080214663A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  本文提供了左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂、包含左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂的药物组合物，以及使用这些前药和药物组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20100197953A9

  公开（公告）日：2010-08-05

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本文披露了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：XenoPort, Inc.

  公开号：US08324272B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  本发明提供了左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂药物、包含左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂的组合物，以及使用这些前药和药物组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• LEVODOPA DIMETHYL-SUBSTITUTED DIESTER PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20100173992A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  本发明提供了左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂、包含左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂的制剂组合物，以及使用这些前药制剂和制剂组合物治疗帕金森病等疾病的方法。