9-benzyl-2-(trifluoromethyl)-9H-carbazole | 1073968-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-2-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Benzyl-2-(trifluoromethyl)carbazole
• CAS: 1073968-22-5
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N
• 分子量: 325.333
• InChiKey: LTTVRXCNGUCVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)aniline 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到9-benzyl-2-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下氧化 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化为咔唑

  摘要：

  我们报告了一种新的 Pd(II) 催化的 CH 键胺化反应以形成咔唑，这是在一系列系统中普遍存在的重要基序。催化胺化过程在极其温和的条件下运行，并以良好到极好的收率生产咔唑产品。使用该反应也可以形成具有复杂分子结构的咔唑，突出了其在天然产物合成应用中的潜力。初步的机理研究表明，反应通过 Pd(II)/Pd(IV) 歧管进行，并且从高氧化态 Pd(IV) 配合物中还原消除有利于这种转变的温和条件。

  DOI：

  10.1021/ja806543s

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Chlorides
  作者：Eun Jin Cho、Todd D. Senecal、Tom Kinzel、Yong Zhang、Donald A. Watson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.1190524

  日期：2010.6.25

  materials. Despite the importance of this substituent, no general method exists for its installment onto functionalized aromatic substrates. Current methods either require the use of harsh reaction conditions or suffer from a limited substrate scope. Here we report the palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides under mild conditions, allowing the transformation of a wide range of substrates

  三氟同时存在 三氟甲基 (CF3) 基团在药物和农用化学品的设计中发挥着越来越重要的作用。 是给定分子框架内电子密度的强大吸引子，最近氟烃相互作用已成为对更传统的亲水/疏水相互作用的独特补充，后者控制小分子和蛋白质之间的对接。Cho 等人。(p. 1679) 现在提出了一种将 基团附加到各种芳基底物的有效方法。精心优化的钯催化剂能够加快一个关键的消除步骤，该步骤一直困扰着以前为实现这一合成挑战的通用解决方案而做出的努力。仔细的催化剂调整可以将三氟甲基添加到药物和农用化学品合成中的许多中间体中。三氟甲基可以显着影响有机分子的性质，从而提高它们作为药物、农用化学品或有机材料构建块的适用性。尽管该取代基很重要，但没有将其安装到官能化芳族底物上的通用方法。当前的方法要么需要使用苛刻的反应条件，要么受到底物范围有限的影响。在这里，我们报告了在温和条件下钯催化的芳基氯的三氟甲基化，允许以