2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl-1-β-pseudothiourea hydrobromide | 84062-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl-1-β-pseudothiourea hydrobromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiourea；S-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-isothiourea；S-(Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-isothioharnstoff；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galaktopyranosyl-isothioharnstoff；2-s-(2,3,4,6-Tetra-o-acetyl-beta-d-galactopyranosyl)-2-thiopseudourea；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84062-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 406.414
• InChiKey: KFSDELSPBPIZQI-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.9-161.6 °C
• 沸点：
  490.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl-1-β-pseudothiourea hydrobromide 在 sodium metabisulfite 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)‐2‐(acetoxymethyl)‐6‐((4‐nitrophenethyl)thio)tetrahydro‐2H‐pyran‐3,4,5‐triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖苷酶光开关抑制剂的开发

  摘要：

  偶氮苯作为生物应用的光致变色支架尤为受关注，因为它们具有较高的抗疲劳性，在扩展的（反式）和弯曲的（顺式）异构体之间存在较大的几何变化，并且具有多种合成途径。尽管已广泛使用它们，但尚无报道对酶β-半乳糖苷酶的光致变色抑制剂进行研究，该酶在生物化学和单分子研究中起着重要作用。在这里，我们报告基于2-苯基乙基β- D-硫代半乳糖苷（PETG）和1-氨基-1-脱氧-β - D-半乳糖（β- D）的分子结构合成光致变色竞争性β-半乳糖苷酶抑制剂-半乳糖胺）。具有高度热稳定性的基于PETG的偶氮苯在极性溶剂中显示出出色的光致变色特性，并具有中等至高的光平稳态（PSS）。优化的化合物37是来自大肠杆菌的强竞争性β-半乳糖苷酶的抑制剂，并且在光照射下其抑制常数（K i）在60nM至290nM之间变化。额外的对接实验支持观察到的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c8ob02122h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl-1-β-pseudothiourea hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of thioglycosylated kojic acid bys-glycosyl isothiouronium salts

  摘要：

  In this study, 7-S-glycosides of kojic acid were designed and synthesized as mimics of its 7-O-glycosides to improve its water solubility and metabolic stability. To achieve this synthesis, a one-pot approach involving S-glycosyl isothiouronium salts generated in situ as key intermediates was developed by using 7-chloro-kojic acid as the alkylation reagent. A series of water soluble 7-S-glycosides of kojic acid, incorporating monosaccharides and disaccharides, were prepared using this protocol. Thus, this work offers a mild, convenient, and efficient approach for the synthesis of 7-S-glycosides of kojic acid in medium to good yields.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1261881

文献信息

• Preparation of anomeric pairs of 1-thioglycosides: use of anomerization catalyzed by boron trifluoride
  作者：Daniel T. Connolly、Saul Roseman、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85209-x

  日期：1980.12

  Abstract Anomeric pairs of some alkyl 1-thioaldopyranosides of d -galactose, d -glucose, d -mannose, 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactose, and l -fucose were prepared. The per- O -acetylated, 1,2- trans anomers of 6-(trifluoroacetamido)hexyl 1-thioaldopyranosides and 5-(methoxycarbonyl)pentyl 1-thioaldopyranosides were anomerized with boron trifluoride in dichloromethane. The

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。
• Synthesis of diglycosylated (di)sulfides and comparative evaluation of their antiproliferative effect against tumor cell lines: A focus on the nature of sugar-recognizing mediators involved
  作者：Sonia Di Gaetano、Emiliano Bedini、Alfredo Landolfi、Emilia Pedone、Luciano Pirone、Michele Saviano、Serena Traboni、Domenica Capasso、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107740

  日期：2019.8

  A mini-library of symmetrical and unsymmetrical diglycosyl (di)sulfides, containing d-galactose, l-fucose and N-acetyl glucosamine units, were synthesized and tested for the antiproliferative activity against cervix carcinoma (HeLa) and melanoma (A375) tumor cell lines as well as healthy fibroblasts (HDF). Comparative analysis of results seems to indicate that the most relevant antiproliferative effect

  合成了包含d-半乳糖，l-岩藻糖和N-乙酰氨基葡萄糖单元的对称和不对称二糖基（di）硫化物的微型文库，并测试了其对宫颈癌（HeLa）和黑素瘤（A375）肿瘤细胞的抗增殖活性系以及健康的成纤维细胞（HDF）。结果的比较分析似乎表明，最相关的抗增殖作用主要不受与半乳凝素相互作用的影响，因为对HeLa和A375观察到的最具细胞毒性的化合物不是此类受体的配体。针对HeLa和A375系的最具活性的分子也表现出良好的选择性，对HDF细胞毒性低。获得的结果为将来设计基于具有桥连硫原子的糖部分的结构简单的抗肿瘤分子提供了有用的指示。
• Radiolabeled annexins
  申请人：——

  公开号：US20020137672A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Radiolabeled annexin and modified annexin conjugates useful for imaging vascular thrombi are described. Methods for making and using such radiolabeled annexin conjugates are also provided.

  本文描述了用于成像血管栓子的放射性标记的Annexin和修饰的Annexin共轭物。还提供了制备和使用这种放射性标记的Annexin共轭物的方法。
• Modified Virus
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20080069802A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Modified viral particles wherein the viral particles, typically adenoviral particles, are modified by glycosylation and the use of the modified viral particles to deliver heterologous nucleic acid to cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same and method of treatment using the same.

  本文介绍了一种改变病毒颗粒的方法，通常是腺病毒颗粒，通过糖基化和使用改变后的病毒颗粒来传递异源核酸到细胞中。同时还公开了包含相同成分的药物组合物和使用该药物进行治疗的方法。
• Modified virus
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US08815563B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Modified viral particles wherein the viral particles, typically adenoviral particles, are modified by glycosylation and the use of the modified viral particles to deliver heterologous nucleic acid to cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same and method of treatment using the same.

  改造病毒颗粒，通常为腺病毒颗粒，通过糖基化和使用改造后的病毒颗粒向细胞传递异基因核酸。还披露了包含相同物质的制药组合物以及使用相同物质的治疗方法。