α-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester | 110298-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 110298-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NDRIAEPDPAYAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester 生成 (-)-(2S)-2-benzyloxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  KATO YASUO; OHTA HIROMICHI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1303-1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-苯基-2-羟丙酸 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 α-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  CIDNP揭示的甲氧羰基卡宾的反应机理。五、重氮乙酸甲酯与苄醚的热反应

  摘要：

  当重氮乙酸甲酯与二苄基、苄基苯基和苄基乙基醚发生热反应时，会发生插入苄基碳-氧键的过程，分别生成PhCH2CH(OR)CO2CH3(3, R=PhCH2, Ph, and CH3CH2) ）。在反应混合物的 1H 和 13C NMR 光谱中观察到由于插入产物 3 引起的强极化信号。Kaptein 规则对 CIDNP 信号的应用表明，通过自由基对 ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2) 的笼式重组形成了 3。还进行了 VPC 产品分析，并检测到自由基对固有的逸出产物甲苯和 ROCH2CO2CH3 (4)。在与苄基乙醚的反应中，4 (R=PhCH2) 没有明显的 CIDNP 产生大约是 4 (R=CH3CH2) 的六倍。没有形成α-苄氧基丁酸甲酯。结果表明乙基比苄基更容易通过非自由基路径裂解。叶立德中间体 (PhCH2)R\overset⊕O–\overset\ominusCHC 的形成

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1690

文献信息

• 含3-羟基苯甲酸基团的新抗霉素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学医学院附属仁济医院

  公开号：CN111233821B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及药物化学技术领域，具体是由链霉菌S.conglobatus ATCC 31005发酵产生的含3‑羟基苯甲酸基团的新结构新抗霉素衍生物及其制备方法与在制备抗肿瘤药物中的应用。新抗霉素分子结构普遍含有3‑N‑甲酰氨基水杨酸基团，而本发明的UAT‑B～E的分子结构对应位置是3‑羟基苯甲酸基团。抗肿瘤细胞测试发现UAT‑B～E对人肺癌细胞、大肠癌细胞和黑色素瘤细胞抑制活性与对照药Cisplatin相当，并且对非癌细胞株毒性微弱，因此UAT‑B～E有望被开发为肿瘤抑制剂。
• Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters
  作者：Yasuo Kato、Hiromichi Ohta、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95353-x

  日期：1987.1
• Almond oxynitrilase-catalyzed transformation of aldehydes is strongly influenced by naphthyl and alkoxy substituents
  作者：Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00427-9

  日期：1999.10

  Different alpha- and beta-substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of almond oxynitrilase (PaHNL), in order to explore the influence of a stereocenter already present in the substrate on the selectivity of this enzyme.(1) The results indicate that naphthyl and alkoxy substituents in the alpha- and also in the beta-position to the aldehyde group significantly influence the stereochemical outcome of the PaHNL-catalyzed transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.