dimethyl 2-((E)-hepta-4,6-dienyl)-2-((E)-4-oxobut-2-enyl)malonate | 1346653-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((E)-hepta-4,6-dienyl)-2-((E)-4-oxobut-2-enyl)malonate
• CAS: 1346653-75-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: PWQNXQOLFHYCDG-QPHGKBKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-bromohepta-1,3-diene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 dimethyl 2-((E)-hepta-4,6-dienyl)-2-((E)-4-oxobut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f