(+/-)-trans-2-azido-cyclopentyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-trans-2-azido-cyclopentyl butyrate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-azidocyclopentyl] butanoate
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: YRCFCAVOBXXNAI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-azido-cyclopentyl butyrate 在 Pseudomonas cepacia lipase (Amano-PS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  （1级小号，2 - [R / 1 - [R，2小号） -顺-环戊PNAS（CP的PNA）作为约束PNA类似物的合成与评价一个例如-CP PNA嵌合体和Stereopreferences在与杂交DNA / RNA

  摘要：

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。

  DOI：

  10.1021/jo049442+
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 在 sodium azide 、 Pseudomonas cepacia lipase (Amano-PS) 、 氯化铵 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+/-)-trans-2-azido-cyclopentyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  （1级小号，2 - [R / 1 - [R，2小号） -顺-环戊PNAS（CP的PNA）作为约束PNA类似物的合成与评价一个例如-CP PNA嵌合体和Stereopreferences在与杂交DNA / RNA

  摘要：

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。

  DOI：

  10.1021/jo049442+

文献信息

• ENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DERIVATIVES OF CIS- AND TRANS-CYCLOPENTANE-1,2-DIAMINES
  申请人：EntreChem, S.L.

  公开号：EP2319825A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  SUMMARY The present invention relates to the enzymatic resolution of cis-and trans-cyclopentane-1,2-diamine derivatives to obtain enantiomerically pure or enriched compounds, a method for the preparation of the starting materials of that procedure, the products of this procedure and its transformation into products of commercial interest.

  摘要 本发明涉及酶解顺式和反式环戊烷-1,2-二胺衍生物以获得对映体纯度或富集度高的化合物、制备该过程起始材料的方法、该过程的产物及其转化为具有商业价值的产品。
• (1<i>S</i>,2<i>R</i>/1<i>R</i>,2<i>S</i>)-<i>cis</i>-Cyclopentyl PNAs (<i>cp</i>PNAs) as Constrained PNA Analogues:  Synthesis and Evaluation of <i>a</i><i>eg-cp</i>PNA Chimera and Stereopreferences in Hybridization with DNA/RNA
  作者：T. Govindaraju、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo049442+

  日期：2004.8.1

  oligomers at defined positions and through the entire sequence. Hybridization studies with complementary DNA and RNA sequences using UV−Tm measurements indicate that aeg-cpPNA chimera form thermally more stable complexes than aegPNA with stereochemistry-dependent selective binding of cDNA/RNA. Differential gel shift retardation was observed on hybridization of aeg-cpPNAs with complementary DNA.

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。