N'-[4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-methyl-5-nitro-6-oxopyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 151587-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N'-[4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-methyl-5-nitro-6-oxopyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 151587-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₃
• 分子量: 294.313
• InChiKey: XJWATZASVSTOLX-QZEOAWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-methyl-5-nitro-6-oxopyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-3-methyl-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)

  摘要：

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60633-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到N'-[4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-methyl-5-nitro-6-oxopyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)

  摘要：

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60633-0

文献信息

• An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)
  作者：Edward C. Taylor、Wendy B. Young、Cary C. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60633-0

  日期：1993.9

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.