L-N-Me-Phe-FDAA | 194736-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-Me-Phe-FDAA
• 英文别名: L-FDAA-N-methyl-Phe；L-FDAA-N-Me-L-Phe
• CAS: 194736-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₇
• 分子量: 431.405
• InChiKey: ONDPFSLGHPNEGR-GTNSWQLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-N-Me-Phe-FDAA
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Ciliatamide D from a Marine Sponge Stelletta sp. and a Reinvestigation of the Configuration of Ciliatamide A

  摘要：

  A new lipopeptide, ciliatamide D (1), was isolated from a marine sponge Stelletta sp., collected at Oshimashinsone, together with the known compound ciliatamide A (2). Ciliatamide D (1) is a congener of 2, in which N-Me-Phe is replaced by N-Me-Met(O). Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1 demonstrated that the two constituent amino acids were both in the L-form. This result prompted us to carefully investigate the configuration of 2, resulting in the assignment of the L-form for both residues.

  DOI：

  10.1021/np300878b

文献信息

• Anti-<i>Cryptococcus</i> Phenalenones and Cyclic Tetrapeptides from <i>Auxarthron pseudauxarthron</i>
  作者：Yan Li、Qun Yue、Dinith R. Jayanetti、Dale C. Swenson、Geoffrey A. Bartholomeusz、Zhiqiang An、James B. Gloer、Gerald F. Bills

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00341

  日期：2017.7.28

  Auxarthrones A–E (1–5), five new phenalenones, and two new naturally occurring cyclic tetrapeptides, auxarthrides A (7) and B (8), were obtained from three different solvent extracts of cultures of the coprophilous fungus Auxarthron pseudauxarthron. Auxarthrones C (3) and E (5) possess an unusual 7a,8-dihydrocyclopenta[a]phenalene-7,9-dione ring system that has not been previously observed in natural

  Auxarthrones A-E（1 - 5），五个新phenalenones，和两个新的天然存在的环四肽，auxarthrides A（7）和B（8），从该coprophilous真菌的培养物的三种不同的溶剂提取物中得到Auxarthron pseudauxarthron。辅助蒽酮C（3）和E（5）具有一个不寻常的7a，8-dihydrocyclopenta [ a ] phenalene-7,9-dione环系统，以前从未在天然产物中观察到。形成1 – 5据发现，这取决于用于培养物提取的溶剂。这些新化合物的结构主要通过对NMR和MS数据的分析来阐明。获得共色谱的色谱上不可分离的外消旋非对映异构体（1a和1b）的混合物形式的辅助蒽醌A（1），从而可以通过X射线晶体学确认其结构。7和8的绝对构型是通过使用Marfey方法分析其酸水解产物来确定的。化合物1显示出对新型隐球菌和白色念珠菌的中等抗真菌活性，但不影响人类癌细胞系。
• Odoamide, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Kosuke Sueyoshi、Masato Kaneda、Shinpei Sumimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.031

  日期：2016.9

  The bioassay-guided fractionation of the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. led to the isolation of the 26-membered cyclodepsipeptide odoamide (1). The gross structure of 1 was determined by 1D and 2D NMR analyses, whereas its absolute stereochemistry was determined using a variety of different methods, including synthesis and chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Notably,

  冲绳海洋蓝藻Okeania sp。的生物测定指导分馏。导致分离出26元的环二肽肽odamide（1）。的总体结构1是由一维测定和二维NMR分析，而是使用各种不同的方法，包括合成和化学降解，然后通过手性HPLC分析测定其绝对立体化学。值得注意的是，odoamide（1）对HeLa S3人宫颈癌细胞具有强大的细胞毒性，IC 50值为26.3 nM。
• Structural revision and absolute configuration of lateritin
  作者：Antonius R.B. Ola、Amal H. Aly、Wenhan Lin、Victor Wray、Abdessamad Debbab

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.048

  日期：2014.11

  5-dione (depsipeptide), was reinvestigated for its structure and absolute configuration. On the basis of thorough 1D and 2D NMR and mass spectrometrical analyses, the structure of 1 was revised to be identical with beauvericin (8) and confirmed that beauvericin (8) is the trimeric lactone of ‘lateritin’ (1). The absolute configuration was determined by acidic hydrolysis, followed by application of Marfey’s

  重新研究了吗啉-2,5-二酮（二肽）“ Lateritin”（1）的结构和绝对构型。在彻底的1D和2D NMR和质谱分析的基础上，将1的结构修改为与beauvericin（8）相同，并确认beauvericin（8）是'lateritin'（3）的三聚内酯。绝对构型是通过酸性水解，随后应用Marfey方法，薄荷酯衍生化和GC-MS分析来确定的。另外，将水解产物的比旋光度值与可用标准品的比旋光度值进行了比较。
• Polyketides and nitrogenous metabolites from the endophytic fungus Phomopsis sp. D15a2a
  作者：Haiqian Yu、Simon-Patrick Höfert、Mariam Moussa、Christoph Janiak、Werner E.G. Müller、Blessing O. Umeokoli、Haofu Dai、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151325

  日期：2019.12

  6-hydroxyenamidin (5) together with a known derivative, enamindin (6) were obtained from the endophytic fungus Phomopsis sp. D15a2a isolated from the plant Alternanthera bettzickiana. The structures of the new compounds were elucidated by 1D, 2D NMR and HRMS data. The absolute configurations of the isolated metabolites were determined either by X-ray crystallography, Marfey’s method or by converting

  三个新的聚酮化合物，phomopones A-C（1 - 3），一个新的循环四肽，18-hydroxydihydrotentoxin（4），和一个新的酰胺，6- hydroxyenamidin（5）一起用已知的衍生物，enamindin（6从获得）内生真菌Phomopsis sp。从植物白僵菌中分离出的D15a2a。通过1D，2D NMR和HRMS数据阐明了新化合物的结构。分离的代谢物的绝对构型可以通过X射线晶体学，Marfey方法或通过将化合物转化为Mosher酯来确定。
• Activation of the NLRP3 Inflammasome by Hyaboron, a New Asymmetric Boron-Containing Macrodiolide from the Myxobacterium <i>Hyalangium minutum</i>
  作者：Frank Surup、Dhruv Chauhan、Jutta Niggemann、Eva Bartok、Jennifer Herrmann、Matthias Keck、Wiebke Zander、Marc Stadler、Veit Hornung、Rolf Müller

  DOI：10.1021/acschembio.8b00659

  日期：2018.10.19

  containing a macrodiolide core structure, its relative stereochemistry of all 20 stereocenters of the 42-membered ring was assigned by rotating frame Overhause effect spectroscopy correlations, 1H,1H, and 1H,13C coupling constants, and by comparison of 13C chemical shifts to those of the structurally related metabolites tartrolon B-D. The absolute stereochemistry was subsequently assigned by Mosher’s and Marfey’s

  在小鼠巨噬细胞中筛选了含有黏细菌次生代谢产物的天然化合物文库，以寻找IL-1β成熟和分泌的新型激活剂。总共三个命中最有力的是迄今为止从未描述的代谢物，该代谢物是从粘杆菌透明质酸菌Hym3菌株中鉴定出来的。通过高分辨率质谱法和NMR数据阐明了1的平面结构，得到了一个不对称的含大环糊精核心结构的硼，但通过旋转框架Overhause效应光谱相关性，确定了其42个环的全部20个立体中心的相对立体化学，1 H，1 H和1 H，13C耦合常数，并通过13 C化学位移与结构相关代谢物tartrolon BD的化学位移进行比较。随后通过Mosher和Marfey的方法确定了绝对立体化学。进一步的功能研究表明，hyaboron和其他含硼天然化合物导致NLRP3炎性体依赖的IL-1β成熟，这很可能是由于它们具有钾离子载体的功能。此外，除了其在人和小鼠细胞中的炎性体刺激活性外，hyaboron（1）还表现出其他多种生物活性，包括抗菌和抗寄生虫作用。