Boc-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester | 70396-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-Ala2-OMe；Boc-Phe-Ala-Ala-OMe
• CAS: 70396-27-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: KRXNDSYJOMIUEY-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Phe-Ala2-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ligation of Carbonyl Oxygen to Central Zinc in Synthetic Oligopeptide-Linked Zinc-Porphyrins

  摘要：

  通过寡肽连接的锌卟啉被制备出来（寡肽=–Phem–Alan–OMe，卟啉=5,15-二芳基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）。合成分子在氯化甲烷（CDCl3或CH2Cl2）中的1H NMR、IR、可见光和CD光谱显示，连接肽的N-末端氨基酸的羰基氧应该作为轴向配体配位到分子中的中心锌金属，形成五配位的锌卟啉。锌与肽骨架的配位改变了光学和电学性质，表明这种配位可能在生物金属四吡咯蛋白系统以及肽残基的配位中控制反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2478
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 叔丁基硫醇 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 β-硫内酯介导的天然化学连接来偶联空间要求高的肽†

  摘要：

  空间要求高的肽基位点（例如涉及 Val-Val 和 Val-Pro 连接的肽基位点）已被证明对于依赖外源硫醇添加剂的传统 NCL 方法极具挑战性。在此，我们报告了一种高效的 β-硫内酯介导的无添加剂 NCL 方案，该方案能够以良好的产量建立这些连接。快速 NCL 后进行原位脱硫。还研究了 β-硫内酯和常规硫酯之间对 NCL 的反应速率，并排除了直接氨解作为可能的途径。最后，使用所开发的方法制备了有效的细胞毒性环肽 axinastatin 1。

  DOI：

  10.1039/c7sc04744d

文献信息

• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。
• Metal-free reductive desulfurization of C-sp³-substituted thiols using phosphite catalysis
  作者：Rana M. I. Morsy、Ganesh Samala、Ankur Jalan、Michael E. Kopach、Naresh M. Venneti、Jennifer L. Stockdill

  DOI：10.1039/d3sc00045a

  日期：——

  that is catalytic in phosphine/phosphite has not been reported. Here, we report the successful merging of two thermal radical processes: the desulfurization of unactivated and activated alkyl thiols and the reduction of P(V) = S to P(III) by reaction with a silyl radical species. We employ catalytic trimethyl phosphite, catalytic azo-bis(cyclohexyl)nitrile, and two equivalents of tris(trimethylsilyl)silane

  由于 P S 键的强度，膦和亚磷酸盐是非金属脱硫方法的关键工具。这些方法的首要前提是反应需要化学计量（或过量）的 P( III ) 试剂。尽管经过了数十年的研究，但在磷化氢/亚磷酸盐中催化的脱硫过程尚未见报道。在这里，我们报告了两个热自由基过程的成功合并：未活化和活化烷基硫醇的脱硫以及通过与甲硅烷基自由基反应将 P( V ) = S还原为 P( III )。我们采用催化亚磷酸三甲酯、催化偶氮双(环己基)腈和两当量的三(三甲基甲硅烷基)硅烷作为化学计量还原剂和硫原子清除剂。该方法能够耐受常见的有机官能团，并且能够以良好至优异的产率提供产品。