[(1S,2S)-1-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enyl]-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 434308-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enyl]-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 434308-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₂
• 分子量: 402.331
• InChiKey: JTSPIPORZMEWLZ-HRAATJIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enyl]-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S)-N-[(2S,3S)-1-[(4-bromophenyl)methoxy]-3-methylpent-4-en-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮环加成不对称合成 Epicylindrospermopsin。绝对配置的分配

  摘要：

  完成了 (-)-epicylindrospermopsin (2) 的合成，确定了其绝对构型并证实了 Weinreb 等人先前对该毒素进行的校正结构分配。由 4-溴苄氧基乙醛制备的羟胺 3 与醛 4 缩合，醛 4 在九个步骤中由 (R)-甲硫氨酸得到，得到硝酮 16。 16 的分子内环加成立体选择性地进行，得到氧氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 17，还原和脱保护后得到哌啶 18。后者通过环脲 19 转化为转化的 C12 醇 20，衍生的叠氮化物 22 环化产生 25 的胍部分。 C12 羟基的最终硫酸化提供 (-) -2.

  DOI：

  10.1021/ja012709r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-5-(4-bromobenzyloxy)-4-hydroxy-3-methylpent-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(1S,2S)-1-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enyl]-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮环加成不对称合成 Epicylindrospermopsin。绝对配置的分配

  摘要：

  完成了 (-)-epicylindrospermopsin (2) 的合成，确定了其绝对构型并证实了 Weinreb 等人先前对该毒素进行的校正结构分配。由 4-溴苄氧基乙醛制备的羟胺 3 与醛 4 缩合，醛 4 在九个步骤中由 (R)-甲硫氨酸得到，得到硝酮 16。 16 的分子内环加成立体选择性地进行，得到氧氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 17，还原和脱保护后得到哌啶 18。后者通过环脲 19 转化为转化的 C12 醇 20，衍生的叠氮化物 22 环化产生 25 的胍部分。 C12 羟基的最终硫酸化提供 (-) -2.

  DOI：

  10.1021/ja012709r