(5S,6S,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A2 | 862251-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A2
• 英文别名: (5S,6S,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A₂
• CAS: 862251-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: OLORIVCLQTVGGC-QAPCYQHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A2 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在sn -2位上具有5,6-或14,15-环氧异前列腺素A 2的磷酸胆碱的合成

  摘要：

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.193
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (5S,6S,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A2
  参考文献：
  名称：

  在sn -2位上具有5,6-或14,15-环氧异前列腺素A 2的磷酸胆碱的合成

  摘要：

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.193

文献信息

• Total Synthesis of 2-(5,6-Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200500534

  日期：2005.5.30