9,10-Didehydroindolinocodeinon | 33633-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 9,10-Didehydroindolinocodeinon
• 英文别名: (1S,5R,13R)-8-methoxy-16-methyl-6-oxa-16-azapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-2,7,9,11,17-pentaen-4-one
• CAS: 33633-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PGPJBBQOVBWMNR-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Didehydroindolinocodeinon 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ent-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one
  参考文献：
  名称：

  �ber eine Cyclomethinbase aus 14-Bromcodeinondimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909937
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2'-Bithiophen-5-yl)quinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9,10-Didehydroindolinocodeinon
  参考文献：
  名称：

  �ber eine Cyclomethinbase aus 14-Bromcodeinondimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909937

文献信息

• Iodination of thebaine and synthesis of 9-substituted indolinocodeinone derivatives
  作者：R. M. Allen、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/p19730000363

  日期：——

  Iodination of thebaine in methanol, with or without silver salt catalysis, gives, in good yield, 7β-iodoneopinone dimethyl acetal, which reacts with a-wide variety of nucleophiles to provide indolinocodeinone derivatives carrying the following 9α-substituents: OH, OMe, ONO, OAc, NC, N3, NMe2, CN, and SCN. 9,10-Didehydroindolinocodeinone dimethyl acetal and 9α-chloroindolinocodeinone have also been

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。
• Fleischhacker, Wilhelm; Richter, Bernd, Scientia Pharmaceutica, 1998, vol. 66, # 3, p. 169 - 180
  作者：Fleischhacker, Wilhelm、Richter, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• N,C10-�berbr�ckte Morphinalkaloide, 5H-10,13-Iminoethano-phenanthro[4,5-bcd]furan, 3. Mitt.
  作者：W. Fleischhacker、K. Florkova、B. Richter

  DOI：10.1007/bf00811321

  日期：1994.3

  In continuation of our recent papers [2, 3] a successful approach to N,C-10-bridged morphine derivatives by rearrangement of the chloroacetate of the previously described indolino-codeinone dimethylacetal is described.
• ?9,10-Dehydro-indolinocodein?
  作者：H. Bartsch、F. Vieb�ck

  DOI：10.1007/bf00911309

  日期：——