1-bromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene | 1297292-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 1297292-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₅
• 分子量: 321.168
• InChiKey: LJHKORHLELOKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 Shi catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.3h， 生成 (2R,4aR,9aR)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-vedelianin, a potent antiproliferative agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-vedelianin has been accomplished in 18 steps from vanillin. Preparation of a key intermediate in nonracemic form through a Shi epoxidation has allowed determination of the absolute stereochemistry of the natural product as the (25,3R,4aR,9aR)-isomer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.137
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  保护性酚的选择性烯丙基化反应，用于合成Pawhuskin A类似物

  摘要：

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02756