Methyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 126558-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 126558-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: NFLCRIGSUNCNQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-azido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi-Huisgen 反应合成新型 7-(取代苄基)-4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6(7H)-酮

  摘要：

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751382
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi-Huisgen 反应合成新型 7-(取代苄基)-4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6(7H)-酮

  摘要：

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751382

文献信息

• Aryl radicals by copper(II) oxidation of hydrazines: A new method for the oxidative and reductive arylation of alkenes
  作者：Teresa Varea、Maria E. González-Núñez、Javier Rodrigo-Chiner、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80781-4

  日期：1989.1

  A new source of aryl radicals interesting from the preparative point of view has been found in the reaction of arylhydrazines and copper(II) sulfate. The process allows selectively both the reductive and oxidative arylation of alkenes.

  从制备的观点来看，在芳基肼与硫酸铜（II）的反应中发现了一种新的芳基自由基来源。该方法允许选择性地同时进行烯烃的还原和氧化芳基化。