ethyl 2-fluorodec-3-ynoate | 887918-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-fluorodec-3-ynoate
• CAS: 887918-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₂
• 分子量: 214.28
• InChiKey: ANEIGNQGZKZBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluorodec-3-ynoate 在 AuF₄^(1-)*2H₂O*Na⁽¹⁺⁾ 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-Oxodec-2-ensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of γ-Keto Esters through Neighboring Carbonyl Group-Assisted Regioselective Hydration of 3-Alkynoates

  摘要：

  The Au(III)-catalyzed hydration of 3-alkynoates led to a practical one-step synthesis of gamma-keto esters in high yields, through a carbonyl group participation enabled by a favored 5-endodig cyclization. This mild-aqueous ethanol, room temperature, and atom-economical method has been used effectively with a wide range of substrates. Using the same conditions, a 2-alkynoate produced the corresponding beta-keto ester in high yield.

  DOI：

  10.1021/jo802450n
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoronon-2-yne 在 indium(III) chloride 、 jones reagent 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl 2-fluorodec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  氟丙基炔丙基氯新型合成炔丙基氟代醇和2,5-二取代呋喃的新方法

  摘要：

  氟炔丙基氯与羰基化合物反应，在温和条件下以高收率得到炔丙基氟代醇。然而，在较高的温度和较长的反应时间下，也以良好的收率获得了2，5-二取代的呋喃。氟醇可以容易地用琼斯试剂氧化为α-氟代酮和α-氟代羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo0601011

文献信息

• Thermodynamically Favored Aldol Reaction of Propargyl or Allenyl Esters: Regioselective Synthesis of Carbinol Allenoates
  作者：Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.200704221

  日期：2008.1.11
• Efficient Synthesis of γ-Keto Esters through Neighboring Carbonyl Group-Assisted Regioselective Hydration of 3-Alkynoates
  作者：Weibo Wang、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo802450n

  日期：2009.2.20

  The Au(III)-catalyzed hydration of 3-alkynoates led to a practical one-step synthesis of gamma-keto esters in high yields, through a carbonyl group participation enabled by a favored 5-endodig cyclization. This mild-aqueous ethanol, room temperature, and atom-economical method has been used effectively with a wide range of substrates. Using the same conditions, a 2-alkynoate produced the corresponding beta-keto ester in high yield.
• A New Convenient Synthesis of Propargylic Fluorohydrins and 2,5-Disubstituted Furans from Fluoropropargyl Chloride
  作者：Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo0601011

  日期：2006.4.1

  Fluoropropargyl chloride reacted with carbonyl compounds to give propargylic fluorohydrins under mild conditions and in good yields; however, at higher temperatures and longer reaction times, 2,5-disubstituted furans are obtained, also in good yields. Fluorohydrins can be readily oxidized to α-fluoroketones and α-fluorocarboxylic acids with Jones' reagent.

  氟炔丙基氯与羰基化合物反应，在温和条件下以高收率得到炔丙基氟代醇。然而，在较高的温度和较长的反应时间下，也以良好的收率获得了2，5-二取代的呋喃。氟醇可以容易地用琼斯试剂氧化为α-氟代酮和α-氟代羧酸。