(S)-4-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 191793-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: (2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 191793-76-7
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₄
• 分子量: 355.366
• InChiKey: CJEQUGHYFSTTQT-ZJFPTPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-valyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride 、 (S)-4-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester 在 盐酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3