(S)-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester | 191793-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester
• 英文别名: N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-cis-4-hydroxy-L-proline methyl ester；1-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 191793-75-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: AWCMBJJPVSUPSS-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) 2-methyl (2S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称曼尼希反应构建 C2-季 indolin-3-ones 的固载有机催化剂

  摘要：

  以2-氯三苯甲基氯树脂固定化4-羟脯氨酸为原料开发了一种简单而新颖的固载有机催化剂，该有机催化剂已用于2-aryl-3 H -indol-3-ones和醛类的不对称曼尼希反应/酮。以良好的收率（高达 83%）和出色的非对映选择性（高达 20:1）和对映选择性（高达 99% ee）制备了一系列 C2-季二氢吲哚-3-酮。此外，有机催化剂可以通过简单的过滤回收，也可以重新用于不对称曼尼希反应，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1039/d2ra00456a

文献信息

• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• Structure-Based Design and Synthesis of <i>N</i>^ω-Nitro-<scp>l</scp>-Arginine-Containing Peptidomimetics as Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Displacement of the Heme Structural Water
  作者：Jiwon Seo、Jotato Igarashi、Huiying Li、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm061305c

  日期：2007.5.1

  The neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS), the enzyme responsible for the production of nitric oxide in the central nervous system, represents an attractive target for the treatment of various neurodegenerative disorders. X-ray crystal structures of complexes of nNOS with two nNOS-selective inhibitors, (4S)-N-4-amino-5-[(2-aminoethylamino]pentyl}-N'-nitroguanidine (1) and 4-N-(Nomega-n

  一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型是负责在中枢神经系统中产生一氧化氮的酶，是治疗各种神经退行性疾病的诱人靶标。nNOS与两种nNOS选择性抑制剂（4S）-N- 4-氨基-5-[（2-氨基乙基氨基]戊基} -N'-硝基胍（1）和4-N- （Nomega-硝基-1-精氨酸）-trans-4-氨基-1-脯氨酸酰胺（2）导致了一个保守的结构水分子的发现，该分子被氢键合在两个血红素丙酸酯和抑制剂之间（图2）。根据这一观察，我们假设通过将氢键供体基团连接到酰胺氮2或仲胺氮1上，抑制剂分子可以取代结构水分子并获得与血红素辅因子的直接相互作用。为了检验该假设，设计并合成了具有N-羟基（3和5）或N-氨基（4）供体基团的拟肽类似物3-5。结合了抑制剂3和5的nNOS的X射线晶体结构证实，N-羟基确实取代了结构水分子，并提供了与丙酸血红素部分的直接相互作用（图5和6）。出乎意料的是，体外活性测定结果表明，
• Synthesis of arginine-containing hydroxamate dipeptidomimetics
  作者：Jiwon Seo、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.190

  日期：2006.6

  The syntheses of arginine-containing hydroxamates using various peptide coupling methods are described. Fmoc-Arg(NO2)-Cl prepared at low temperature did not undergo intramolecular delta-lactam formation and effectively provided desired hydroxamates (8 and 10) in good yields. Fmoc and N-nitro protecting groups can be easily removed. Therefore, this report provides a facile synthesis of arginine-containing peptidomimetic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.