(+)-(S)-valyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride | 69936-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-valyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl N-(L-valyl)-L-valinate hydrochloride；L-Val-L-Val-OMe hydrochloride；Val-Val-OMe hydrochloride；(Val)2-OMe hydrochloride；H-Val-Val-OMe*HCl；HCl-Val-Val-OMe；H-Val-Val-OMe.HCl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 69936-04-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 266.768
• InChiKey: VEMAWNBOBCJVPF-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-valyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Boc-L-Val-L-Val-OPr-i
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonyl-amino-3-methylbutyrylamino)-3-methylbutyrate 生成 (+)-(S)-valyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• N -Acryloyl amino acid esters and peptides as radical acceptors in photoinduced decarboxylative radical reaction
  作者：Kazuyuki Osaka、Mai Sugie、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.11.001

  日期：2016.2

  The photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylative radical additions of carboxylic acids using N-acryloyl amino acid esters and peptides as radical acceptors smoothly afforded the corresponding modified amino acids and peptides under mild reaction conditions. The radical additions of α-amino acids led to the formation of γ- and α-dipeptide, and peptides underwent peptide coupling via

  使用N-丙烯酰基氨基酸酯和肽作为自由基受体，光诱导电子转移（PET）促进了羧酸的脱羧自由基加成，在温和的反应条件下平稳地提供了相应的修饰氨基酸和肽。α-氨基酸的自由基加成导致形成γ-和α-二肽，并且肽通过脱羧进行了肽偶联。
• A novel constrained reduced-amide inhibitor of HIV-1 protease derived from the sequential incorporation of .gamma.-turn mimetics into a model substrate
  作者：Kenneth A. Newlander、James F. Callahan、Michael L. Moore、Thaddeus A. Tomaszek、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm00068a008

  日期：1993.8

  through P1' positions of substrate, was found to be an inhibitor with a Ki of 147 microM. Reduction of the amide bond in the C7 mimetic of IIIa resulted in a novel constrained reduced-amide mimetic VIa with a Ki of 430 nM. This corresponds to over a 300-fold improvement in inhibitory activity over the original C7 mimetic. The inhibitory activity of mimetic VIa was in addition found to be 44-fold better than

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。
• Fluorinated peptides incorporating a 4-fluoroproline residue as potential inhibitors of HIV protease
  作者：Thanh Thu Tran、Nadia Patino、Roger Condom、Tea Frogier、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03568-3

  日期：1997.5

  N-Fmoc-4-fluoro-L-proline methyl ester was prepared as an attractive synthon for both solid and solution phase peptide synthesis. Its use for the synthesis of Fmoc-Phe-Pro(F)-OMe and Fmoc-Pro(F)-Val-Val-OMe is presented. Direct fluorination with DASTof a 4-hydroxy proline residue incorporated into a peptide and elongation from the terminal amino group allowed preparation of the hexapeptide Boc-AlaAla-Phe-Pro

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。
• Homochiral Oligopeptides via a Lattice-Controlled Polymerisation in Racemic Crystals of ValineN-Carboxyanhydride Suspended in Aqueous Solutions
  作者：Ran Eliash、Jose G. Nery、Irena Rubinstein、Gilles Clodic、Gérard Bolbach、Isabelle Weissbuch、Meir Lahav

  DOI：10.1002/chem.200700994

  日期：2007.12.17

  mechanism that differs from that of the common solid-state polymerisation in vinyl systems. The topotacticity of the reaction is explained through the operation of a multistep nonlinear process comprising lattice control coupled with an asymmetric induction in the formation of homochiral short peptides followed by their self-assembly into racemic p beta sheets, which operate as efficient templates in the

  作为同手性肽生物手性生成程序的一部分，我们报告了通过（R，悬浮在伯胺作为引发剂的水溶液中的S）-缬氨酸N-羧基酐（NCA）晶体。伴随着体积减小的这种晶格控制的反应的发生暗示了与乙烯基系统中的普通固态聚合的机理不同的机理的操作。通过多步非线性过程的操作来解释该反应的全反应性，该过程包括晶格控制和不对称诱导，形成同手性短肽，然后将其自组装成外消旋的pβ片层，在随后的聚合物/晶体界面对映选择性链伸长过程中，它们作为有效模板起作用。寡肽的非对映异构文库的组成通过MALDI-TOF和MALDI-TOF-TOF MS分析确定，这些产物是由氘对映选择性标记的单体获得的。可通过与对映纯α-氨基酸的水溶性酯或短肽引发聚合反应来确定β-β折叠的结构。用悬浮在己烷中的单体晶体进行的相同反应产生非对映异构体寡肽的复杂混合物，因此突出了水在控制反应的立体选择性中所起的不可或缺的作用。相比之下，（R，S）-亮氨酸NCA晶体的聚合