(S)-2-((R)-3-{(R)-3-[(R)-3-((R)-3-Benzyloxy-butyryloxy)-butyryloxy]-butyryloxy}-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester | 211369-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-3-{(R)-3-[(R)-3-((R)-3-Benzyloxy-butyryloxy)-butyryloxy]-butyryloxy}-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 211369-91-4
• 化学式: C₃₈H₆₀N₂O₁₂
• 分子量: 736.901
• InChiKey: PCZILTVZSCGTNQ-LYBGTFSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.006±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-3-{(R)-3-[(R)-3-((R)-3-Benzyloxy-butyryloxy)-butyryloxy]-butyryloxy}-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-((R)-3-{(R)-3-[(R)-3-((R)-3-hydroxy-butyryloxy)-butyryloxy]-butyryloxy}-butyrylamino)-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有对I类MHC蛋白的高结合亲和力的含寡聚（3-羟基丁酸酯）（OHB）的肽的合成

  摘要：

  在免疫系统的中心，有主要的组织相容性（MHC）蛋白/九肽复合物，可被T细胞识别。九肽由三个区域组成：一个N末端的区域包含三个氨基酸残基，在第2位具有一个精氨酸;一个C末端的区域具有9个赖氨酸或精氨酸;一个中心可变的五个残基之一（参见图1）。现在，我们已经合成的第一缀合物（1 - 4）寡肽用寡[（[R）-3- hydroxybutanoates]（OHB）作为MHC结合肽的类似物。在选择的方法中（方案1），是羟基丁酸酰氨基酯的片段偶联（17和19）用[（氨基烷酰基）氧基]丁酰氯（27；方案3），然后进行两个肽偶联步骤（方案4），被证明是最有效的。H-Gln-Arg-Leu-（HB）3,4 -Lys-OH（1和2）和H-Ala-Arg-Leu-（HB）3,4 -Lys-OH（3和4）的共轭物是由此获得纯净的形式。具有N端谷氨酰胺的共轭物1和2具有形成焦谷氨酸残基的趋势（见图2）。）。在不同温度

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810529
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N6-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-lysinate hydrochloride 、 (3R)-3-<<(3'R)-3'-<<(3''R)-3''-<<(3'''R)-3'''-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoyl>oxy>butanoyl>oxy>butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(S)-2-((R)-3-{(R)-3-[(R)-3-((R)-3-Benzyloxy-butyryloxy)-butyryloxy]-butyryloxy}-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有对I类MHC蛋白的高结合亲和力的含寡聚（3-羟基丁酸酯）（OHB）的肽的合成

  摘要：

  在免疫系统的中心，有主要的组织相容性（MHC）蛋白/九肽复合物，可被T细胞识别。九肽由三个区域组成：一个N末端的区域包含三个氨基酸残基，在第2位具有一个精氨酸;一个C末端的区域具有9个赖氨酸或精氨酸;一个中心可变的五个残基之一（参见图1）。现在，我们已经合成的第一缀合物（1 - 4）寡肽用寡[（[R）-3- hydroxybutanoates]（OHB）作为MHC结合肽的类似物。在选择的方法中（方案1），是羟基丁酸酰氨基酯的片段偶联（17和19）用[（氨基烷酰基）氧基]丁酰氯（27；方案3），然后进行两个肽偶联步骤（方案4），被证明是最有效的。H-Gln-Arg-Leu-（HB）3,4 -Lys-OH（1和2）和H-Ala-Arg-Leu-（HB）3,4 -Lys-OH（3和4）的共轭物是由此获得纯净的形式。具有N端谷氨酰胺的共轭物1和2具有形成焦谷氨酸残基的趋势（见图2）。）。在不同温度

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810529