(2R,3R,4R,5S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoate | 1380244-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoate
• CAS: 1380244-55-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₇
• 分子量: 508.696
• InChiKey: PIIHSUFSPMHARY-MZYUIIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2R,3R,4S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S,7S)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,8-trimethyl-3-oxo-5-((triethylsilyl)oxy)nonan-2-yl benzoate 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080