5-OHKF | 1198473-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 5-OHKF
• 英文别名: (2R)-N-[(2S)-5-amino-1-[[(2R,3S)-1-[[(3S,6Z,9S,12R,15R,18R,19R)-9-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-6-ethylidene-19-methyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-3,12-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-2-[(5-hydroxy-5-methylhexanoyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1198473-27-6
• 化学式: C₇₅H₁₂₄N₁₄O₁₇
• 分子量: 1493.89
• InChiKey: ALXLPJFIZHADTG-IPNDZPKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  462
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-OHKF 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到H-Thr-Val-D-Val-D-Pro-Orn-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1)
  参考文献：
  名称：

  5-OHKF 和 NorKA，来自夏威夷 Bryopsis pennata 集合的缩肽：NorKA 与人神经肽 Y Y1 受体的结合特性

  摘要：

  从绿藻Bryopsis中分离出两种新的环状缩肽 5-OHKF ( 1 ) 和 norKA ( 2 )，以及已知的同源物 kahalalide F ( 3 ) 和异甘氨酸酯 F ((4 S )-methylhexanoic kahalalide F) ( 4 )彭纳塔。新化合物的结构是在广泛的 1D 和 2D NMR 光谱分析和质谱 (ESIMS) 数据的基础上确定的。5-OHKF ( 1 ) 和norKA ( 2 )的每个氨基酸的绝对构型通过化学降解和Marfey 分析确定。还报道了这两种化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/np900287e

文献信息

• 5-OHKF and NorKA, Depsipeptides from a Hawaiian Collection of <i>Bryopsis pennata</i>: Binding Properties for NorKA to the Human Neuropeptide Y Y₁ Receptor
  作者：Jiangtao Gao、Catherina Caballero-George、Bin Wang、Karumanchi V. Rao、Abbas Gholipour Shilabin、Mark T. Hamann

  DOI：10.1021/np900287e

  日期：2009.12.28

  Two new cyclic depsipeptides, 5-OHKF (1) and norKA (2), together with the known congeners kahalalide F (3) and isokahalalide F ((4S)- methylhexanoic kahalalide F) (4) were isolated from the green alga Bryopsis pennata. The structures of the new compounds were established on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic analysis and mass spectrometric (ESIMS) data. The absolute configuration of

  从绿藻Bryopsis中分离出两种新的环状缩肽 5-OHKF ( 1 ) 和 norKA ( 2 )，以及已知的同源物 kahalalide F ( 3 ) 和异甘氨酸酯 F ((4 S )-methylhexanoic kahalalide F) ( 4 )彭纳塔。新化合物的结构是在广泛的 1D 和 2D NMR 光谱分析和质谱 (ESIMS) 数据的基础上确定的。5-OHKF ( 1 ) 和norKA ( 2 )的每个氨基酸的绝对构型通过化学降解和Marfey 分析确定。还报道了这两种化合物的生物活性。