(S)-2-[((2S,3R)-3-{(1S,2R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-propionyloxy]-1-methyl-pentadecyl}-oxiranecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid | 867038-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((2S,3R)-3-{(1S,2R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-propionyloxy]-1-methyl-pentadecyl}-oxiranecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid
• CAS: 867038-98-0
• 化学式: C₅₀H₇₇N₃O₁₁
• 分子量: 896.175
• InChiKey: KNUFCCGERCBNJD-ULPCYUNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  973.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  191.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((2S,3R)-3-{(1S,2R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-propionyloxy]-1-methyl-pentadecyl}-oxiranecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[((2S,3R)-3-{(1S,2R)-2-[(S)-2-((2S,3R)-2-Amino-3-benzyloxy-butyrylamino)-3-benzyloxy-propionyloxy]-1-methyl-pentadecyl}-oxiranecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸烯丙酯 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[((2S,3R)-3-{(1S,2R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-propionyloxy]-1-methyl-pentadecyl}-oxiranecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013

文献信息

• Synthetic Studies on Stevastelins. 1. Total Synthesis of Stevastelins B and B3
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/jo050625l

  日期：2005.9.1

  The synthesis of stevastelin B3 (2) and B (5) are described. In a first approach, epoxy cyclodepsipeptide 8 was considered as a promising candidate for the synthesis of the [15]-membered ring members of the stevastelins; however, the oxirane ring opening, required for the completion of the natural stevastelin synthesis, failed. Thus, we synthesized stevastelin B (5), carrying out the oxirane ring opening

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。