3-(2-phenylethyl)-1-trimethylsilyloxylcyclohex-1-ene | 191731-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-1-trimethylsilyloxylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxy-3-(2-phenylethyl)-1-cyclohexene；Trimethyl-[3-(2-phenylethyl)cyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 191731-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: HAVUVVKFPVFULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)-1-trimethylsilyloxylcyclohex-1-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲基锂 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (2α,3aβ,7aα)-octahydro-2-phenyl-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C-H Insertion Reactions of Iron Carbene Complexes as a General Method for Synthesis of Bicyclo[n.3.0]alkanones

  摘要：

  与取代环烷酮相连的铁碳烯配合物与烷基侧链

  DOI：

  10.1055/s-1997-6122
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-phenylethyl)-1-trimethylsilyloxylcyclohex-1-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  自由基/自由基阳离子级联反应中的关键步骤是通过光诱导电子转移合成环丙基甲硅烷基醚及其容易的开环

  摘要：

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.034

文献信息

• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。