(2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-dimethylpentanoic acid | 748789-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 748789-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OYIJWOKTGBTWLG-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-dimethylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-pentanoic acid (1S,3aS,3bR,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-5-oxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-dimethyl-1-pentanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097