(S)-3-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)pentane-2,4-dione | 1020665-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-((S)-3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1020665-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: INBRBSYUSDZJJQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 、 乙酰丙酮 在 ((R,R)-2-(Me₂N)cyclohexyl)-NHC(S)NH-(R,R)-CH(Ph)-CH(Ph)-NHTs 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)pentane-2,4-dione 、 (R)-3-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性胺-硫脲：高效的有机催化剂，用于将乙酰丙酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  合成了具有多个氢键供体的新型双功能有机催化剂胺-硫脲，并将其用于乙酰丙酮催化芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。多个氢键供体在加速反应，提高产率和对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b718949d

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。