Ethyl 2-oxo-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]acetate | 1207620-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-oxo-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]acetate
• CAS: 1207620-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZIYKXROROWMUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-oxo-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成反应：范围，局限性和迭代反应

  摘要：

  使用手性双齿羟烷基-NHC配体，可将二甲基锌高效地铜催化对映选择性共轭加成至不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。在扩展的共轭体系中，反应以极好的区域选择性（1,4与1,6和1,8）进行，从而得到高对映选择性的1,4-加合物。这种区域选择性可以通过DFT研究确定，该研究突出了咪唑环的关键作用。由于开发了可再生不饱和2-酰基-N-甲基咪唑部分的有效方案，最终开发出了一种迭代方法，从而产生了3,5,7个全合成或抗反聚脱氧丙酸酯立体二位体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600458
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄胺 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-oxo-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性羟基烷基盐和羟基芳基唑啉盐作为新型螯合二氨基卡宾配体前体的设计，用于不对称铜催化共轭加成

  摘要：

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801243

文献信息

• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dimethylzinc to Acyl-<i>N</i> -methylimidazole Michael Acceptors: Scope, Limitations and Iterative Reactions
  作者：Sammy Drissi-Amraoui、Thibault E. Schmid、Jimmy Lauberteaux、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Stéphanie Halbert、Hélène Gérard、Marc Mauduit、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201600458

  日期：2016.7.28

  An efficient copper‐catalyzed enantioselective conjugate addition of dimethylzinc to unsaturated 2‐acyl‐N‐methylimidazoles has been achieved using a chiral bidentate hydroxyalkyl‐NHC ligand. The reactions proceed with excellent regioselectivity (1,4 vs. 1,6 and 1,8) in extended conjugated systems to afford the 1,4‐adducts in high enantioselectivities. This regioselectivity could be ascertained by DFT

  使用手性双齿羟烷基-NHC配体，可将二甲基锌高效地铜催化对映选择性共轭加成至不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。在扩展的共轭体系中，反应以极好的区域选择性（1,4与1,6和1,8）进行，从而得到高对映选择性的1,4-加合物。这种区域选择性可以通过DFT研究确定，该研究突出了咪唑环的关键作用。由于开发了可再生不饱和2-酰基-N-甲基咪唑部分的有效方案，最终开发出了一种迭代方法，从而产生了3,5,7个全合成或抗反聚脱氧丙酸酯立体二位体。