4-(5-succinimidyloxycarbonylpentylamidoethyl)-4-nitroheptane-1,7-dicarboxylic acid-di-(5-succinimidyloxycarbonylpentyl)-amide | 173415-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-succinimidyloxycarbonylpentylamidoethyl)-4-nitroheptane-1,7-dicarboxylic acid-di-(5-succinimidyloxycarbonylpentyl)-amide
• CAS: 173415-03-7
• 化学式: C₄₀H₅₇N₇O₁₇
• 分子量: 907.929
• InChiKey: DSFBIGDUEWLEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  321.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[(α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 4-(5-succinimidyloxycarbonylpentylamidoethyl)-4-nitroheptane-1,7-dicarboxylic acid-di-(5-succinimidyloxycarbonylpentyl)-amide 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[6-[6-[[7-[[6-[6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-[3-[[6-[6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-oxopropyl]-4-nitro-7-oxoheptanoyl]amino]hexanoylamino]hexoxy]-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择素识别寡糖：多价唾液酸路易斯-X配体的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了锚定在柔性模板上的三价唾液酸Lewis-X配体6-8，并在细胞培养测定和体内试验中将其作为E-选择蛋白和P-选择蛋白介导的细胞粘附的抑制剂进行了评估。体外生物活性与间隔物长度相关，并导致配体具有每个单四糖部分3倍（E-选择素）和5倍（P-选择素）改善的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00833-t
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methoxycarbonylpentylamidoethyl)-4-nitroheptane-1,7-dicarboxylic acid-di-(5-methoxycarbonylpentyl)-amide 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(5-succinimidyloxycarbonylpentylamidoethyl)-4-nitroheptane-1,7-dicarboxylic acid-di-(5-succinimidyloxycarbonylpentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  选择素识别寡糖：多价唾液酸路易斯-X配体的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了锚定在柔性模板上的三价唾液酸Lewis-X配体6-8，并在细胞培养测定和体内试验中将其作为E-选择蛋白和P-选择蛋白介导的细胞粘附的抑制剂进行了评估。体外生物活性与间隔物长度相关，并导致配体具有每个单四糖部分3倍（E-选择素）和5倍（P-选择素）改善的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00833-t