N-(4-hydroxy-1-butyl)phthalimide tosylate | 86088-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-1-butyl)phthalimide tosylate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyl ester；4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86088-65-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: BDTBQLZNXDSXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-1-butyl)phthalimide tosylate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-carbethoxy-2,6-diphthalimidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  链丝菌素 F 的生物合成。 5. 链霉菌 L-1689-23 形成 β-赖氨酸

  摘要：

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00354a047
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基-1-丁基)邻苯二甲酰亚胺盐酸盐 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(4-hydroxy-1-butyl)phthalimide tosylate
  参考文献：
  名称：

  链丝菌素 F 的生物合成。 5. 链霉菌 L-1689-23 形成 β-赖氨酸

  摘要：

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00354a047

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009007399A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R3 is a radical selected from the group consisting of: -S-R14 and -CH2-R15.The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。