N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide | 216445-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
• 英文别名: N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptane-2,3-dicarboximide；N-hydroxy-7-oxobicyclo[2,2,1]-5-heptane-2,3-dicarboximide；N-hydroxynorcantharimide；exo-2-hydroxy-hexahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione；(3aS,4R,7S,7aR)-2-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 216445-66-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: SHKHCVKMZYADDO-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以24%的产率得到N-butyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Lipophilic N-Substituted Norcantharimide Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activities

  摘要：

  本研究试图探讨脂亲和性对N取代氮卡那阳胺衍生物抗癌活性的影响。合成了23种化合物，并研究了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒性。每种衍生物的脂亲和性受到其在氮位上取代基的影响，这些取代基包括烷基、烷氧基、萜基或萜氧基。此外，在所有合成的衍生物中，化合物N-法尼基氧基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（9）和N-法尼基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（18）显示出对人类肝癌HepG2细胞系的最高细胞毒性、抗增殖和诱导凋亡效应，但对正常小鼠胚胎肝BNL CL.2细胞未显示出显著的细胞毒性。它们的整体表现使我们相信这两种化合物可能是抗癌药物开发的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19066911
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Lipophilic N-Substituted Norcantharimide Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activities

  摘要：

  本研究试图探讨脂亲和性对N取代氮卡那阳胺衍生物抗癌活性的影响。合成了23种化合物，并研究了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒性。每种衍生物的脂亲和性受到其在氮位上取代基的影响，这些取代基包括烷基、烷氧基、萜基或萜氧基。此外，在所有合成的衍生物中，化合物N-法尼基氧基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（9）和N-法尼基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（18）显示出对人类肝癌HepG2细胞系的最高细胞毒性、抗增殖和诱导凋亡效应，但对正常小鼠胚胎肝BNL CL.2细胞未显示出显著的细胞毒性。它们的整体表现使我们相信这两种化合物可能是抗癌药物开发的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19066911

文献信息

• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• NOVEL LIPOPHILIC N-SUBSTITUTED NORCANTHARIMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Taipei Veterans General Hospital

  公开号：US20160145264A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Novel N-substituted norcantharimide derivatives are disclosed herein. The novel N-substituted norcantharimide derivatives are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating cancer, particularly for treating leukemia.

  本文披露了一种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物。这种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物可作为制造治疗癌症的药物或药物组合物的引导化合物，特别适用于治疗白血病。
• 新規な親油性のＮ−置換ノルカンタリミド誘導体、及びその使用
  申请人：タイペイ・ベテランズ・ジェネラル・ホスピタル

  公开号：JP2016098200A

  公开（公告）日：2016-05-30

  【課題】癌性細胞に対する優れた選択的な細胞毒性を示す新規なＮ−置換ノルカンタリミドの誘導体の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるＮ−置換ノルカンタリミド誘導体。【効果】上記Ｎ−置換ノルカンタリミド誘導体は、癌、特に白血病を治療するための医薬組成物を製造するためのリード化合物として有用である。【選択図】なし

  【问题】提供一种表现出对癌细胞具有优异的选择性细胞毒性的新型N-取代诺尔卡替米德衍生物。 【解决方案】由式（I）表示的N-取代诺尔卡替米德衍生物。 【效果】上述N-取代诺尔卡替米德衍生物对于治疗癌症，特别是白血病的药物组合物的制备作为引导化合物是有用的。 【选择图】无。
• TW2016/18771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9359373B1
  申请人：——

  公开号：US9359373B1

  公开（公告）日：2016-06-07