Boc-Tyr-Pro-NH2 | 115042-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Pro-NH2
• 英文别名: BOC-L-tyrosyl-L-prolinamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 115042-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: CRMJEIYVZJONSK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Pro-NH2 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Asp(OBzl)-Tyr-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. III. Structure - activity relationships among the fragments of T-11, the plasminogen binding site(s) of human .ALPHA.2-plasmin inhibitor.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了肽 T-11 的 12 个缩短片段，肽 T-11 是人类 α2- plasmin 抑制剂的一部分，包含 plasmin（ogen）结合位点。测定了这些合成片段与 plasmin 之间相互作用的解离常数。结果发现，在这些片段中，由 26 个氨基酸组成的含有 T-11 C 端赖氨酸的十八肽是 T-11 的最小活性片段。T-11 的 N 端和中心部分片段没有结合活性。与十八肽序列相同但缺少 C 端赖氨酸的十七肽没有结合活性。含有 C 端赖氨酸但缺少 T-11 中第 10 个赖氨酸的十六肽几乎没有结合活性。因此，T-11 的第 10 位和第 26 位赖氨酸残基对其活性一定很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2810
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-Tyr-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. III. Structure - activity relationships among the fragments of T-11, the plasminogen binding site(s) of human .ALPHA.2-plasmin inhibitor.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了肽 T-11 的 12 个缩短片段，肽 T-11 是人类 α2- plasmin 抑制剂的一部分，包含 plasmin（ogen）结合位点。测定了这些合成片段与 plasmin 之间相互作用的解离常数。结果发现，在这些片段中，由 26 个氨基酸组成的含有 T-11 C 端赖氨酸的十八肽是 T-11 的最小活性片段。T-11 的 N 端和中心部分片段没有结合活性。与十八肽序列相同但缺少 C 端赖氨酸的十七肽没有结合活性。含有 C 端赖氨酸但缺少 T-11 中第 10 个赖氨酸的十六肽几乎没有结合活性。因此，T-11 的第 10 位和第 26 位赖氨酸残基对其活性一定很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2810

文献信息

• Amides of antibiotic GE 2270 factors
  申请人：Gruppo Lepetit SPA

  公开号：US05599791A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention is directed to novel amide derivatives of antibiotic GE 2270 compounds and a process for preparing them. Said amide derivatives are antimicrobial agents active against gram positive bacteria as well as gram negative bacteria.

  本发明涉及抗生素GE 2270化合物的新型酰胺衍生物，以及其制备方法。所述酰胺衍生物是抗菌剂，对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌均具有活性。
• Amides of antibiotic ge 2270 factors
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0494078A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  The present invention is directed to novel amide derivatives of antibiotic GK 2270 compounds and a process for preparing them. Said amide derivatives are antimicrobial agents active against gram positive bacteria as well as gram negative bacteria.

  本发明涉及抗生素 GK 2270 化合物的新型酰胺衍生物及其制备方法。所述酰胺衍生物是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有活性的抗菌剂。
• Structural studies of [2′,6′-dimethyl-l-tyrosine1]endomorphin-2 analogues: enhanced activity and cis orientation of the Dmt-Pro amide bond
  作者：Yoshio Okada、Yoshio Fujita、Takashi Motoyama、Yuko Tsuda、Toshio Yokoi、Tingyou Li、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Yunden Jinsmaa、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00068-3

  日期：2003.5

  Analogues of endomorphin-2 (EM-2: Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) (1) were designed to examine the importance of each residue on mu-opioid receptor interaction. Replacement of Tyr(1) by 2',6'-dimethyl-L-tyrosine (Dmt) (9-12) exerted profound effects: [Dmt(1)]EM-2 (9) elevated mu-opioid affinity 4.6-fold (K(i)mu = 0.15 nM) yet selectivity fell 330-fold as delta-affinity rose (K(i)delta = 28.2 nM). This simultaneous increased mu- and delta-receptor bioactivities resulted in dual agonism (IC50 = 0.07 and 1.87 nM, respectively). While substitution of Phe(4) by a phenethyl group (4) decreased mu affinity (K(i)mu 13.3 nM), the same derivative containing Dmt (12) was comparable to EM-2 but also acquired weak delta antagonism (pA(2) = 7.05). H-1 NMR spectroscopy revealed a trans configuration (1:2 to 1:3, cis/trans) in the Tyr-Pro amide bond, but a cis configuration (5:3 to 13:7, cis/trans) with Dmt-Pro analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SASAKI, TAKASHI;SUGIYAMA, NOBUTOSHI;IWAMOTO, MASAHIRO;ISODA, SUMIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2810-2818
  作者：SASAKI, TAKASHI、SUGIYAMA, NOBUTOSHI、IWAMOTO, MASAHIRO、ISODA, SUMIRO

  DOI：——

  日期：——
• AMIDES OF ANTIBIOTIC GE 2270 FACTORS
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0565567B1

  公开（公告）日：1995-01-18