Benzoic acid (R)-2-[(2S,5S,6S)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl ester | 851121-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-[(2S,5S,6S)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl ester
• CAS: 851121-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: PPCXFNZBSXSZAR-HITLURFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-[(2S,5S,6S)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl ester 在 barium dihydroxide 、 二乙基异丙基胺 、 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 Benzoic acid (R)-2-[(2S,5S,6S)-6-((E)-(1S,5S,6R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-non-2-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 三丁基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 Benzoic acid (R)-2-[(2S,5S,6S)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705