benzyl 2-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pent-2-enyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1026642-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pent-2-enyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1026642-81-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: JXUVCFJIUVRWQU-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pent-2-enyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 丙酸 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 碘代三甲硅烷 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  Nothapodytine B和（±）-mappicine的全合成

  摘要：

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.089
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)hept-4-enoate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 2-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pent-2-enyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nothapodytine B和（±）-mappicine的全合成

  摘要：

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.089

文献信息

• Total synthesis of nothapodytine B and (±)-mappicine
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.089

  日期：2004.5

  A novel, efficient total synthesis of the naturally occurring antiviral nothapodytine B (2, mappicine ketone) is reported. The approach is based on the successful implementation of the Johnson orthoester rearrangement of allylic alcohol 7 for assembly of a pyridone D ring precursor with the necessary functionalities. Nothapodytine B is converted into mappicine 3 by NaBH4 reduction.

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。