2-hydroxypenta-2,4-dienoic acid | 50480-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxypenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,4-pentadienoic acid
• CAS: 50480-68-7
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: VHTQQDXPNUTMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypenta-2,4-dienoic acid 在 cis-3-chloroacrylic acid dehalogenase 、 ⁽²⁾H⁽¹⁺⁾*2Na⁽¹⁺⁾*O₄P^(3-) 、 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式 3-氯丙烯酸脱卤酶与丙二烯底物 2,3-丁二烯酸酯的反应：通过烯胺水合

  摘要：

  顺式 3-氯丙烯酸脱卤酶 (cis-CaaD) 催化顺式 3-卤代丙烯酸酯的水解脱卤，生成丙二酸半醛。该酶处理包括丙二烯（2,3-丁二烯酸酯）在内的其他底物以产生乙酰乙酸酯。在使用此丙二烯的顺式 CaaD 催化反应的立体化学分析过程中，该酶在存在 NaBH(4) 的情况下由于共价酶-底物键的减少而意外失活。共价修饰令人惊讶，因为有关 cis-CaaD 脱卤的累积证据支持涉及 Pro-1 介导的直接底物水合的机制。然而，随后的机械、预稳态和完全进展动力学实验的结果与 Pro-1 和丙二烯之间形成烯胺的机制一致。烯胺或亚胺互变异构体的水解产生乙酰乙酸酯。亚胺种类的减少可能是观察到的酶失活的原因。这是对通过共价催化起作用的互变异构酶超家族成员的首次报道的观察。结果可能表明，顺式-CaaD 催化的顺式-3-卤代丙烯酸酯脱卤的一部分也通过共价催化进行。

  DOI：

  10.1021/ja206873f
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-6-羟基-2-氧代己-3,5-二烯酸 在 氧气 、 2-hydroxymuconic semialdehyde hydrolase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-hydroxypenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合成儿茶酚元裂解途径对木质素衍生芳烃的微生物利用

  摘要：

  木质素是来自未充分利用的植物生物质的丰富有机库。木质素的微生物利用代表了生物精炼厂的可持续方法。在这项研究中，我们基于邻苯二酚间位裂解代谢使木质素降解的芳香族化合物的生物生产多样化。为了建立有效的下游木质素分解途径，已经进行了限速原儿茶酸脱羧的瓶颈消除和酶促和代谢水平替代间位裂解途径的评估。作为碳通量指标和多功能性展示，我们设计了一条新的 1,3-BDO 合成路线，产生 0.343 gg -1来自原儿茶的产品积累。我们进一步扩展了途径以成功地将常见的解聚木质素单体异丁香酚、香草醛和香草酸同化为中心代谢物丙酮酸和乙酰辅酶 A，正如这些芳香族单体中高达 0.153 gg -1柠檬酸的生物催化所证明的那样。通过儿茶酚间位裂解建立的合成木质素分解可以作为扩展木质素利用谱的有效平台。

  DOI：

  10.1039/d1gc02347k

文献信息

• Catalytic Promiscuity of Ancestral Esterases and Hydroxynitrile Lyases
  作者：Titu Devamani、Alissa M. Rauwerdink、Mark Lunzer、Bryan J. Jones、Joanna L. Mooney、Maxilmilien Alaric O. Tan、Zhi-Jun Zhang、Jian-He Xu、Antony M. Dean、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jacs.5b12209

  日期：2016.1.27

  esterase substrates and six lyase substrates found higher catalytic promiscuity among the ancestral enzymes (P < 0.01). Ancestral esterases were more likely to catalyze a lyase reaction than modern esterases, and the ancestral HNL was more likely to catalyze ester hydrolysis than modern HNL's. One ancestral enzyme (HNL1) along the path from esterase to hydroxynitrile lyases was especially promiscuous

  催化混杂是一种有用但偶然的酶特性，因此在自然界中寻找催化混杂酶的效率很低。一些祖先的酶是新酶进化的分支点，并且被假设是混杂的。为了检验祖先酶比其现代后代更混杂的假设，我们在约 1 亿年前的酯酶分歧的羟基腈裂合酶 (HNL) 的四个分支点重建了祖先酶。两种酶类型都是α/β-水解酶折叠酶，具有相同的催化三联体，但反应类型和机制不同。酯酶通过酰基酶中间体催化水解，而裂合酶则在没有中间体的情况下催化消除。用六种酯酶底物和六种裂合酶底物筛选祖先酶及其现代后代，发现祖先酶之间具有更高的催化混杂性（P < 0.01）。祖先的酯酶比现代的酯酶更有可能催化裂合酶反应，并且祖先的HNL比现代的HNL更有可能催化酯水解。从酯酶到羟基腈裂合酶的路径中的一种祖先酶（HNL1）特别混杂，并且催化许多底物的水解和裂合酶反应。更广泛的筛选测试了未通过进化选择的机械相关反应：脱羧、迈克尔加成、γ-内酰胺水解和 1,5-二酮
• Identification of an Acyl-Enzyme Intermediate in a <i>meta</i>-Cleavage Product Hydrolase Reveals the Versatility of the Catalytic Triad
  作者：Antonio C. Ruzzini、Subhangi Ghosh、Geoff P. Horsman、Leonard J. Foster、Jeffrey T. Bolin、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1021/ja208544g

  日期：2012.3.14

  consistent with formation of a tetrahedral oxyanion during nucleophilic attack by Ser112. Chemical quench and mass spectrometry studies substantiated the formation and decay of a Ser112-benzoyl species in wild-type BphD on a time scale consistent with turnover and incorporation of a single equivalent of (18)O into the benzoate produced during hydrolysis in H(2)(18)O. Rapid-scanning kinetic studies

  元裂解产物 (MCP) 水解酶是 α/β-水解酶超家族的成员，它利用 Ser-His-Asp 三联体催化 CC 键的水解。BphD，来自联苯降解途径的 MCP 水解酶，将 2-羟基-6-氧代-6-苯基六-2,4-二烯酸 (HOPDA) 水解为 2-羟基五-2,4-二烯酸 (HPD) 和苯甲酸酯。与 HOPDA 孵育的 BphD H265Q 的 1.6 Å 分辨率晶体结构显示该酶的催化丝氨酸被苯甲酰化。酰基酶通过来自“氧阴离子孔”残基的酰胺主链的氢键稳定，这与 Ser112 亲核攻击期间形成的四面体氧阴离子一致。化学淬灭和质谱研究证实了野生型 BphD 中 Ser112-苯甲酰基物质的形成和衰变，其时间尺度与转换和将单当量 (18)O 掺入到 H(2) 水解过程中产生的苯甲酸盐中一致)(18)O。快速扫描动力学研究表明，催化组氨酸对酰化速率的贡献仅一个数量级，但对脱酰化速率的影响超过 5 个
• The Catalytic Serine of <i>meta</i>-Cleavage Product Hydrolases Is Activated Differently for C–O Bond Cleavage Than for C–C Bond Cleavage
  作者：Antonio C. Ruzzini、Geoff P. Horsman、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1021/bi300663r

  日期：2012.7.24

  triad to catalyze hydrolysis via an acyl–enzyme intermediate. BphD, which catalyzes the hydrolysis of 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid (HOPDA) in biphenyl degradation, catalyzed the hydrolysis of an ester analogue, p-nitrophenyl benzoate (pNPB), with a kcat value (6.3 ± 0.5 s–1) similar to that of HOPDA (6.5 ± 0.5 s–1). Consistent with the breakdown of a shared intermediate, product analyses

  间位裂解产物（MCP）水解酶催化细菌对芳香族化合物的有氧分解代谢中的C–C键裂变。这些酶利用Ser-His-Asp三联体通过酰基酶中间体催化水解。BphD在联苯降解中催化2-羟基-6-氧代-6-苯基六-2,4-二烯酸（HOPDA）的水解，并催化酯类似物对硝基苯甲酸苯酯（pNPB）的水解。k cat值（6.3±0.5 s –1）与HOPDA（6.5±0.5 s –1）相似）。与共有中间体的分解一致，产物分析表明，BphD催化HOPDA和pNPB的甲醇分解，将产物以相似的比例分配给苯甲酸和苯甲酸甲酯。在短的伯醇（甲醇>乙醇>正丙醇）存在下，HOPDA的周转速度提高了4倍，这表明在催化过程中脱酰作用是限速的。在HOPDA的稳态水解中，k cat / K m值与甲醇浓度无关，而k cat和K m值随甲醇浓度增加。该结果与亲核催化的简单模型一致。尽管在甲醇浓度> 250 mM时无法用pNPB饱和该酶，但k
• Molecular-Simulation-Assisted Immobilization and Catalytic Performance of CC Hydrolase MfphA on SBA-15 Mesoporous Silica
  作者：Hao Zhou、Yuanyuan Qu、Yibin Bu、Xinliang Li、Chunlei Kong、Qiao Ma、Qiang Zhang、Xuwang Zhang、Jiti Zhou

  DOI：10.1002/cplu.201100041

  日期：2012.4

  electrostatic potential calculations has been proposed to assist the immobilization process of a CC hydrolase MfphA onto mesoporous SBA‐15. The size of the enzyme, pH‐dependence of the immobilization process, and possible orientation of MfphA onto mesoporous materials (MPs) were predicted by molecular simulation. The adsorption of MfphA onto SBA‐15 reached equilibrium in 1.5 hours at pH 7.0 and the maximum

  根据同源建模和静电势计算分子模拟战略已经提出，以协助C的固定化过程 Ç水解MfphA到介孔SBA-15。通过分子模拟预测了酶的大小，固定过程的pH依赖性以及MfphA在中孔材料（MPs）上的可能取向。在pH值为7.0的1.5小时内，MfphA在SBA-15上的吸附达到平衡，最大负载量为34 mg g -1。同时在pH 9.0下，在12小时后未观察到明显的吸附，这与分子模拟预测相符。还表明，固定化后，固定化的MfphA的催化活性有所降低，但热稳定性显着提高。氯化胍（GdmCl）对固定化酶和游离酶均表现出相似的活性衰减。相比之下，固定化的MfphA在高浓度下对尿素的抵抗力要强于游离酶。同时，再循环实验表明，固定的酶在十个反应循环后保留了其初始活性的30％。
• Catalytic transformation of HODAs using an efficient meta-cleavage product hydrolase-spore surface display system
  作者：Yuanyuan Qu、Jingwei Wang、Zhaojing Zhang、Shengnan Shi、Duanxing Li、Wenli Shen、E. Shen、Jiti Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.02.014

  日期：2014.4