2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)oxolane
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SYLBBJRVLCOCTQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-氯-4-甲氧基苯丁酮 在 C₃₂H₃₃FeN₃O₂Si 、 频那醇硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  超快铁催化还原功能化酮：卤代醇，氧杂杂环和氨基醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201806196

文献信息

• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• Intramolecular Displacement of Phenylselenone by a Hydroxy Group: Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Lucio Minuti、Anna Barattucci、Paola Maria Bonaccorsi、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Carlo Siciliano、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol401653w

  日期：2013.8.2

  An efficient and stereocontrolled synthesis of 2-substituted tetrahydrofurans has been achieved. The approach employs the asymmetric reduction of γ-phenylseleno ketones obtained by three different procedures that are peculiarly applied to the synthesis of such compounds. Finally, the intramolecular substitution of the phenylselenone residue by the oxygen atom of a hydroxy group gives the tetrahydrofuran

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Hari N. G. Nair、Pravin D. Gagare

  DOI：10.1021/jo300414u

  日期：2012.6.15

  A novel and convenient one-pot asymmetric synthesis of 2- and 2,3-disubstituted tetrahydrofurans has been achieved in 56-81% yields and 86-99% ee from aliphatic and aromatic aldehydes via an allyl/crotyl/alkoxyallylboration-hydroboration-iodination-cyclization reaction sequence.
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric S_N2-Type O-Alkylations
  作者：Ilija Čorić、Ji Hye Kim、Tjøstil Vlaar、Mahendra Patil、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201209983

  日期：2013.3.18