2-allylsulfanyl-4-trifluoromethylpyridine | 220459-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-allylsulfanyl-4-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-(2-Propen-1-ylthio)-4-(trifluoromethyl)pyridine；2-prop-2-enylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 220459-61-0
• 化学式: C₉H₈F₃NS
• 分子量: 219.23
• InChiKey: UBXODIJBLKDKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylsulfanyl-4-trifluoromethylpyridine 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(对甲苯基)-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 劳森试剂 、 硫酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-allylsulfanyl-4-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement in 2-chloro(trifluoromethyl)pyridines with amines and ammonia

  摘要：

  The activating effect of trifluoromethyl groups in 2-chloro(trifluoromethyl)pyridines was investigated by comparing reactions of these compounds and of 2-chloropyridine with secondary cyclic amines. The ammonolysis of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine and 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine is also reported and shown to proceed, in contrast to the reported behaviour of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine, without hydrolysis of the trifluoromethyl function. Both 2-amino-3-trifluoromethylpyridine and 2-amino-4-trifluoromethylpyridine were converted (via the corresponding pyridones) to 3-trifluoromethylpyridin-2(1H)-thione and 4-trifluoromethylpyridin-2(1H)-thione, and a number of S-alkyl derivatives of the latter compounds were prepared. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00308-x