4-(3-benzyloxybenzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylbenzoyl)-oxazolidin-5-one | 1380397-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(3-benzyloxybenzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylbenzoyl)-oxazolidin-5-one
• 英文别名: 4-(3-benzyloxybenzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylbenzoyl)oxazolidin-5-one
• CAS: 1380397-33-0
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: OVRPYQCDLJWIHT-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzyloxybenzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylbenzoyl)-oxazolidin-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基硅烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 tert-butyl (1-(3-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  叔芳酰胺的冷冻手性：无需手性试剂即可获得对映体富集的叔α-氨基酸或氨基醇

  摘要：

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700110
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(3-benzyloxybenzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylbenzoyl)-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  叔芳酰胺的冷冻手性：无需手性试剂即可获得对映体富集的叔α-氨基酸或氨基醇

  摘要：

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700110

文献信息

• Absolute Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Amino Acids
  作者：Thi Thoa Mai、Mathieu Branca、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/anie.201200950

  日期：2012.5.14

  compound in a chiral conformation is used as the unique source of chirality in an absolute asymmetric synthesis of tertiary amino acids. The dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides is frozen in a crystal (see picture) and is responsible for the stereoselectivity of the deprotonation/alkylation (see scheme). α‐Amino acid derivatives are synthesized in up to 96 % ee.

  冷冻：手性构象的非手性化合物的自发结晶在叔氨基酸的绝对不对称合成中用作手性的唯一来源。叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中（参见图片），并负责去质子化/烷基化的立体选择性（参见方案）。α-氨基酸衍生物的合成度高达96％ee。