3'-fluoro-2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-amine | 546094-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-fluoro-2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-amine
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)-2-methylaniline
• CAS: 546094-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: VMCOFHNBCQCYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluoro-2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-amine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(((6-(3'-fluoro-2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)methyl)amino)propenamide
  参考文献：
  名称：

  通过结构简化策略发现 PD-1/PD-L1 相互作用的新型小分子抑制剂

  摘要：

  阻断程序性细胞死亡1（PD-1）/程序性细胞死亡-配体1（PD-L1）相互作用是目前癌症免疫治疗领域的重点，迄今为止，几种单克隆抗体（mAbs）已经取得了令人鼓舞的成果在癌症治疗中。尽管取得了这一成就，但基于 mAb 的疗法仍面临组织和肿瘤渗透性差、半衰期长、口服生物利用度差和生产成本昂贵等局限性，这促使人们转向开发 PD-小分子抑制剂 - 1/PD-L1 通路。尽管已经报道了许多针对 PD-1/PD-L1 相互作用的小分子抑制剂，但它们的开发落后于相应的 mAb，部分原因是开发类药物小分子的挑战。在此处，我们报告以 BMS-1058 为起点，通过结构简化策略发现了一系列靶向 PD-1/PD-L1 相互作用的新型抑制剂。其中，复合A9是最有前途的候选物，具有出色的 PD-L1 抑制活性（IC 50 = 0.93 nM，LE = 0.43）和对 hPD-L1 的高结合亲和力（K D = 3.64

  DOI：

  10.3390/molecules26113347
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯基硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-fluoro-2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a series of (4,5-Dihydroimidazol-2-yl)-biphenylamine 5-HT7 agonists

  摘要：

  A novel (4,5-dihydroimidazol-2-yl)-biphenylamine series of 5-HT7 agonist compounds was developed from a structurally related lead compound 1. The newly discovered series is exemplified by compound 2 that possesses high affinity for 5-HT7 receptors and shows intrinsic agonist activity in functional assays. This new series has significant alpha(1) and alpha(2) activities perhaps due to the presence of the 2-aminoimidazoline moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00925-3