ethyl 3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoate | 1400679-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5R)-5-[(6S)-6-acetyloxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1400679-94-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: JOPVQJOPRIPNJJ-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-6-(iodomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154