(5S,8S)-triisopropylsilyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-yn-5-ol | 1365089-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,8S)-triisopropylsilyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-yn-5-ol
• 英文别名: (5S,8S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-tri(propan-2-yl)silyloxytetradec-6-yn-5-ol
• CAS: 1365089-42-4
• 化学式: C₂₉H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 512.965
• InChiKey: PEDGVYHQSXPRMD-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-triisopropylsilyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-yn-5-ol 在 N-甲基咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc α-氨基腈作为 Trianion Synthons 全合成 Lepadiformine 生物碱

  摘要：

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。

  DOI：

  10.1021/jo300161x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-nonyne-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (5S,8S)-triisopropylsilyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradec-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc α-氨基腈作为 Trianion Synthons 全合成 Lepadiformine 生物碱

  摘要：

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。

  DOI：

  10.1021/jo300161x