4-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzonitrile | 98446-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)benzonitrile；4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzonitrile
• CAS: 98446-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YGAIUJQOFBCVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(重氮甲基)苯甲腈 、 异丙醇 生成 4-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzonitrile 、 4-isopropoxymethylbenzonitrile 、 4-(3-hydroxybutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对芳基卡宾反应性的影响

  摘要：

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96384-7

文献信息

• Carbene in a rigid matrix. XII. Temperature and substituent effects on regioselectivity in the insertion of arylcarbene into alcohols
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00375a037

  日期：1982.6