tetraethyl 2,2'-bis(acetylamino)-2,2'-(2''-butene-1'',4''-diyl)dimalonate | 27570-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2,2'-bis(acetylamino)-2,2'-(2''-butene-1'',4''-diyl)dimalonate
• 英文别名: trans-1,4-(Diethylacetamidomalonyl)-buten-(2)；tetraethyl (E)-1,6-diacetamidohex-3-ene-1,1,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 27570-04-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 486.519
• InChiKey: DAOKSDWZBGBPKF-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.0-120.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  163.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 、 四丁基硫酸氢铵 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RODULT, J. -P.;WYLER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 403-414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydropyridines, 2,3-Dihydro-4(1H)-pyridinone, and 1,2,3,4-Tetrahydropyridinesvia N-AcylN,O-Hemiacetal Formation
  作者：Jean-Paul Roduit、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19850680214

  日期：1985.3.27

  New procedures are described for the synthesis of α,β-ethylenic and acetylenic aldehydes from 2-butene- and 2-butyne-1,4-diol, respectively (see Scheme 1). These are applied to the preparation of a particular δ-acetylamino-α,β-ethylenic aldehyde ((E)-5) as well as of its acetylenic analogue 15. On heating in the presence of a silyl enol ether, the former undergoes a complete dehydrative cyclization

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。