2-methyl-1-nitro-2-nitromethyl-pentane | 14035-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-nitro-2-nitromethyl-pentane
• 英文别名: 2-methyl-1-nitro-2-(nitromethyl)pentane；2,2-bis-nitromethyl-pentane；2,2-Bis-nitromethyl-pentan
• CAS: 14035-98-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VYVIBDAWCCWPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以30%的产率得到2-methyl-1-nitro-2-nitromethyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds

  摘要：

  β,β-双取代-1,3-二硝基化合物通过多米诺硝基醛/消除/1,4-加成过程，当过量硝基甲烷与环己酮或丁酮在DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯)作为碱性催化剂的情况下反应时，仅以总产率83%获得。另一方面，当硝基甲烷与不同脂肪酮在化学计量比下，在K2CO3(s)、Amberlyst®-A21或TBAF.3H2O (四正丁基氟化铵三水合物)/THF (四氢呋喃)的催化剂存在下反应，可以获得30-84%的β-硝基醇收率。此外，通过在少量DBU或TBAF.3H2O的催化下，对乙酰化硝基醇和醛进行处理，通过一锅消除/硝基醛反应序列，开发了一种新颖且多功能的方法来获得烯基硝基化合物。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210055

文献信息

• Fraser; Kon, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 608
  作者：Fraser、Kon

  DOI：——

  日期：——