| 1418451-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1418451-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₃N₂O₄
• 分子量: 393.654
• InChiKey: SQZSDIGLPPMBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 methyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nα-Troc-Trp-OMe 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tryptophans by Lewis acid promoted ring-opening of aziridine-2-carboxylates: optimization of protecting group and Lewis acid

  摘要：

  The preparation of tryptophan derivatives through the Lewis acid promoted substitution of aziridine carboxylates with indole was found to be accompanied by a ring-expansion reaction to generate an oxazolidinone byproduct. The ratio of tryptophan to oxazolidinone products can be optimized through a judicious choice of Lewis acid and N-protecting group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.139