dimethyl (S,S)-2,3-bis(naphthalene-1-sulfonamido)succinate | 927407-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (S,S)-2,3-bis(naphthalene-1-sulfonamido)succinate
• CAS: 927407-41-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₈S₂
• 分子量: 556.617
• InChiKey: LPTBDKJNIVTBHH-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  763.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  144.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S,S)-2,3-bis(naphthalene-1-sulfonamido)succinate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 di-tert-butyl (S,S)-2,3-bis(naphthalene-1-sulfonamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰化（S，S）-2,3-二氨基琥珀酸酯型手性助剂的制备及其在腈类化合物与烯丙醇的不对称1,3-偶极环加成反应中的应用

  摘要：

  由L-天冬氨酸合成了新型的N-磺酰化（S，S）-2,3-二氨基琥珀酸酯型手性助剂，其具有酒石酸样骨架，并带有磺酰胺基而不是羟基。将合成的（S，S）-2,3-二氨基琥珀酸酯衍生物应用于腈类化合物与烯丙醇的不对称1,3-偶极环加成反应中，得到相应的旋光性2-异恶唑啉，对映选择性高达73％ ee。通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，对脸部的分化与之截然相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.031
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3S)-2-azido-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)succinate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dimethyl (S,S)-2,3-bis(naphthalene-1-sulfonamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰化（S，S）-2,3-二氨基琥珀酸酯型手性助剂的制备及其在腈类化合物与烯丙醇的不对称1,3-偶极环加成反应中的应用

  摘要：

  由L-天冬氨酸合成了新型的N-磺酰化（S，S）-2,3-二氨基琥珀酸酯型手性助剂，其具有酒石酸样骨架，并带有磺酰胺基而不是羟基。将合成的（S，S）-2,3-二氨基琥珀酸酯衍生物应用于腈类化合物与烯丙醇的不对称1,3-偶极环加成反应中，得到相应的旋光性2-异恶唑啉，对映选择性高达73％ ee。通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，对脸部的分化与之截然相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.031