4-异丙基联苯 | 7116-95-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙基联苯
• 英文名称: 4-isopropylbiphenyl
• 英文别名: 4-isopropyl-1,1'-biphenyl；4-phenylcumene；p-isopropyl biphenyl；4-IPBP；4-Isopropyl-diphenyl；p-monoisopropylbiphenyl；1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 7116-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₆
• mdl: MFCD00221718
• 分子量: 196.292
• InChiKey: KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11°C
• 沸点：
  110-112°C 1mm
• 密度：
  1,461 g/cm3
• 闪点：
  110-112°C/1mm
• LogP：
  5.510
• 保留指数：
  1709;1700;1713;282.2
• 稳定性/保质期：

  大鼠一次灌胃LD₅₀为8.5 g/kg。以0.85 g/kg剂量灌胃15次会导致中枢神经系统抑制、血红蛋白及红细胞含量减少、网织红细胞增多以及血液中残留氮增长100%。此外，该物质对皮肤有强烈刺激作用，在操作过程中应穿防护服并戴手套，避免直接接触皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  DV5415000
• 储存条件：
  本品的包装及贮运方法参见联苯。

SDS

4-异丙基联苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Isopropylbiphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-异丙基联苯
百分比： ....
CAS编码： 7116-95-2
俗名： 4-Phenylcumene
分子式： C15H16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
4-异丙基联苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 18°C (凝固点)
沸点/沸程 291 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-异丙基联苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:4570 mg/kg
orl-rat LD50:8500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DV5415000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-异丙基联苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法

制法：采用丙烯与丙酮、丙基氯对联苯的烷基化反应。常用的催化剂包括三氯化铝（AlCl₃）、硫酸（H₂SO₄）、磷酸（H₃PO₄）、氢氟酸（HF）和BF₃以及硅铝酸盐、分子筛等。

将联苯与催化剂置于三口瓶中，丙烯经过干燥后通入瓶底，以鼓泡方式通过液层进行反应。反应温度控制在175～200℃之间。反应结束后，冷却至80～100℃，趁热抽滤，并对滤液进行分馏，收集154～160℃（1333帕斯卡）的馏分。

当催化剂浓度为6%，丙烯配比为0.8时，联苯转化率可达到58%，异丙基联苯单程收率为42%～48%，选择性超过80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基联苯 在 硫酸 、 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以61%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Stepwise benzylic oxygenation via uranyl-photocatalysis

  摘要：

  使用铀酰光催化剂，在常温下实现对苄基分子的逐步氧化。通过溶剂和添加剂调节铀酰光催化剂的氧化还原电位，确保了逐步氧化的准确性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04042a
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-异丙基联苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and resolution of trans-2-(1-aryl-1-methylethyl)cyclohexanols: practical alternatives to 8-phenylmenthol

  摘要：

  A short synthesis and resolution of effective chiral auxiliaries of the 8-arylmenthol-type were achieved using inexpensive materials, a recyclable lipase, and easily applied procedures that are amenable to large-scale preparation. A variety of isopropylarenes were alpha-metalated with n-butyllithium/potassium tert-pentoxide and treated with cyclohexene oxide to provide racemic trans-2-(1-aryl-1-methylethyl)-cyclohexanols 6a-f in fair to high yield. Candida rugosa lipase and lauric acid were used to resolve these racemic alcohols by converting the (-)-enantiomer to its laurate ester. The enzymatic resolutions were carried out at 40-degrees-C and were faster in cyclohexane than in hexanes. The synthesis and resolution of racemic trans-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol (6a) were performed on a 1 mol scale in 68% overall yield, requiring three steps for (+)-6a and five steps for (-)-6a.

  DOI：

  10.1021/jo00069a031
• 作为试剂：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 tetrafluoroboric acid 、 4-异丙基联苯 、 C₃₅H₄₃Cl₂N₅ORu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-甲基-1-(4-甲基苯基)磺酰基-2,5-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  从Grazoprevir（MK-5172）的合成中发现基于喹喔啉的复分解催化剂

  摘要：

  烯烃复分解（OM）是一种可靠而实用的合成方法，可用于挑战碳-碳键的形成。虽然现有的催化剂可以实现许多这些转化，但是新催化剂的合成和开发对于增加OM的应用范围并提高催化剂活性至关重要。描述了从对HCV治疗剂grazoprevir（MK-5172）的合成努力中衍生出的新型烯烃复分解催化剂的出乎意料的最初发现。该初步发现已发展为一类易于制备且具有独特催化活性的可调性，耐贮存稳定的钌OM催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00070

文献信息

• Transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of unactivated benzylic C–H bonds
  作者：Andrew R. A. Spencer、Rachel Grainger、Adyasha Panigrahi、Thomas J. Lepper、Katarzyna Bentkowska、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/d0cc06212j

  日期：——

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• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

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  作者：Jianyou Zhao、Tong Shen、Zhihui Sun、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Huichao You、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01303

  日期：2021.5.21

  (sp3)C–C(sp3) and (sp3)C–H bonds in aryl alkanes by the use of NaNO2/HCl was explored. The method is chemical-oxidant-free, transition-metal-free, uses water as the solvent, and proceeds under mild conditions, making it valuable and attractive to synthetic organic chemistry.

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  DOI：10.1002/chem.201604602

  日期：2017.1.1

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  DOI：10.1021/jo4007046

  日期：2013.6.21

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表征谱图