(3R,6S,7R)-cucurbic acid | 146143-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S,7R)-cucurbic acid
• 英文别名: 7-iso-cucurbic acid；2-[(1R,2R,3S)-3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 146143-02-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LYSGIJUGUGJIPS-JCGVECSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R)-cucurbic acid 在 咪唑 、 三乙基氯硅烷 作用下， 以100%的产率得到2-((1R,2R,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Strategy for synthesis of the isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid

  摘要：

  The TES ether of 2-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)acetic acid (5, equal to the reduction product of epi-jasmonic acid) derived from (1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate (19) in 13 steps was activated by using isobutyl chloroformate and was subjected to condensation with isoleucine at room temperature for 48 h. The product was desilylated and oxidized to the isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid in 68% yield over three steps. Similarly, allo-isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid and three isoleucine conjugates of ent-epi-jasmonic acid, jasmonic acid, and ent-jasmonic acid were synthesized. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.144
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4,5-didehydro-7-iso-jasmonic acid 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIERSCH, OTTO;SCHMIDT, JURGEN;SEMBDNER, GUNTHER;SCHREIBER, KLAUS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1303-1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the amino acid conjugates of epi-jasmonic acid
  作者：N. Ogawa、Y. Kobayashi

  DOI：10.1007/s00726-011-0925-z

  日期：2012.5

  The TES ether of the C6-hydroxy derivative of naturally occurring epi-jasmonic acid (epi-JA) was designed as epimerization-free equivalent of epi-JA. The TES ether was synthesized from (1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate in 13 steps. The acid part of the ether was activated with ClCO2Bui and subjected to condensation with l-amino acid at room temperature for 48 h. The TES group in the condensation

  的TES醚的天然存在的C6羟基衍生物的外延-jasmonic酸（EPI -ja）被设计为自由差向异构当量的外延-ja。由（1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯经13个步骤合成TES醚。醚的酸部分用ClCO激活2卜我并进行缩合升-氨基在室温下酸48小时。在HCO 2 H中（0°C，30分钟）除去缩合产物中的TES基团，然后用Jones试剂（丙酮，0°C，30分钟）氧化所得的羟基，以提供Epi的氨基酸缀合物。-JA 所检查的氨基酸为1-异亮氨酸，1-亮氨酸，1-丙氨酸，1-缬氨酸和d -allo-异亮氨酸，与反式异构体相比，其缀合物的收率为48-68％，非对映异构体纯度为89-96％。类似地，将epi -JA的可能的三种立体异构体与1-异亮氨酸成功缩合，以高收率产生相应的立体异构体。
• Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers
  作者：Wilfried Dathe、Christiane Schindler、Gernot Schneider、Jürgen Schmidt、Andrea Porzel、Einar Jensen、Isomaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85038-2

  日期：1991.1

  Abstract The derivatives 7- iso -cucurbic acid (7- iso -CA) and 6- epi -7- iso -cucurbic acid (6- epi -7- iso -CA) were prepared from (−)-jasmonic acid (JA) by reduction and cucurbic acid (CA) and 6- epi - cucurbic acid (6- epi -CA) from (+)-7- iso -jasmonic acid (7- iso -JA). The chromatographic properties (TLC, HPLC, GC) of these derivatives are described and the structures established by physical

  摘要 以(-)-茉莉酸(JA)为原料制备了7-异葫芦酸(7-iso-CA)和6-epi-7-异葫芦酸(6-epi-7-iso-CA)衍生物。通过从 (+)-7-异-茉莉酸 (7-iso-JA) 还原和葫芦酸 (CA) 和 6-epi - 葫芦酸 (6-epi -CA)。描述了这些衍生物的色谱特性（TLC、HPLC、GC）并通过物理数据确定了结构。对不同植物材料的提取物进行了 JA 和 CA 及其 6,7-立体异构体的天然存在分析。JA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的雌花中被鉴定出来，JA, CA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的孢子中被鉴定. JA, CA, 6-epi-CA 和 9, 10-dihydro-JA 在 Secalemerice 的未成熟果核中检测到。在黑麦 JA 中占主导地位的幼果，而CA水平超过了早熟果实中JA的量。在每个组织中，发现
• COMPOSITIONS COMPRENANT DES DERIVES DE L'ACIDE JASMONIQUE, ET UTILISATION DE CES DERIVES POUR FAVORISER LA DESQUAMATION
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3168206A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  La présente demande concerne des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des composés de formule (I) : dans laquelle : - R1 est un radical choisi parmi -COOR', -CONR'R", -CH2OR', -COR', -CH2R',-SO2OR', -PO3R'R", -NHR' avec R' et R" désignant un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1-18, - R2 est un radical hydrocarboné en C1-18. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour favoriser la desquamation de la peau, stimuler le renouvellement épidermique et lutter contre les signes du vieillissement cutané.

  本申请涉及包含式 (I) 化合物的化妆品或药物组合物： 其中 ： - R1 是选自-COOR'、-CONR'R"、-CH2OR'、-COR'、-CH2R'、-SO2OR'、-PO3R'R "和-NHR'的基，其中 R' 和 R "表示氢原子或 C1-18 烃基、 - R2 是 C1-18 烃基。 本发明还涉及使用这些化合物来促进皮肤脱屑、刺激表皮更新和消除皮肤老化迹象。
• MIERSCH, OTTO;SCHMIDT, JURGEN;SEMBDNER, GUNTHER;SCHREIBER, KLAUS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1303-1305
  作者：MIERSCH, OTTO、SCHMIDT, JURGEN、SEMBDNER, GUNTHER、SCHREIBER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Jasmonic acid-like substances from the culture filtrate of Botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Jürgen Schmidt、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97735-5

  日期：——