*,R^*)>-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine | 147165-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: *,R^*)>-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-amine
• CAS: 147165-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: CDOIFXJPGFOHMV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine 在 Schwartz's reagent 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (2S,4'S)-N-Benzyloxycarbonyl-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯烷的有机催化剂的合成及其在醛向硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中的应用研究。

  摘要：

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.59
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 *,R^*)>-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine
  参考文献：
  名称：

  Dhavale, Dilip D.; Gentilucci, Luca; Piazza, Maria Giulia, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1289 - 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins under the catalysis of new pyrrolidine-based bifunctional organocatalysts
  作者：A. Castán、R. Badorrey、J. A. Gálvez、P. López-Ram-de-Víu、M. D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1039/c7ob02798b

  日期：——

  the asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins have been synthesised from homoallylamines, which are easily obtained from (R)-glyceraldehyde as a chiral precursor. Under optimal reaction conditions, these bifunctional organocatalysts showed a high catalytic efficiency (almost quantitative yield in most cases) and stereoselectivity in the Michael addition reactions of a variety

  已经从高烯丙基胺合成了用于羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃的新型双官能吡咯烷基有机催化剂，其很容易从作为手性前体的（R）-甘油醛获得。在最佳反应条件下，这些双功能有机催化剂在多种醛（高达98：2 dr和97％ee）和酮（高达5％）的迈克尔加成反应中显示出高催化效率（在大多数情况下几乎是定量产率）和立体选择性。 98：2 dr和99％ee）转化为硝基烯烃。
• Switch in regioselectivity of epoxide ring-opening by changing the organometallic reagent
  作者：José A. Gálvez、María D. Díaz de Villegas、Ramón Badorrey、Pilar López-Ram-de-Víu

  DOI：10.1039/c1ob06216f

  日期：——

  The regio- and stereoselective ring-opening of a 2-(2′-oxiranyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine using organometallic reagents is reported. The choice of the organometallic reagent determines the formation of either 2-[(R)-1-hydroxyalkyl]- or 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines. The formation of 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines is a rare example of epoxide ring-opening

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。
• [EN] ACRYLOYL-SUBSTITUTED COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À SUBSTITUTION ACRYLOYLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 丙烯酰基取代的化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：KEYTHERA SUZHOU BIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022199599A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  涉及式(I)的丙烯酰基取代的化合物、包含其的药物组合物及其用作JAK抑制剂(优选用作JAK3选择性抑制剂)的用途。
• High stereocontrol in the allylation of chiral non-racemic α-alkoxy and α-amino nitrones
  作者：Pedro Merino、Ignacio Delso、Vanni Mannucci、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.004

  日期：2006.5

  The stereocontrolled addition of allylic metals to chiral non-racemic nitrones promoted by the addition of Lewis acids is described. Whereas for alpha-alkoxy nitrones the stereocontrol depends on the Lewis acid used as an activator, for alpha-amino nitrones the diastercofacial course of the reaction depends on the protection of the a-amino group. The successful implementation of the methodology is represented by the enantiodivergent synthesis of D- and L-allylglycine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。