1-[¹⁸F]fluoro-3,4,5-trimethoxybenzene | 1612798-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[¹⁸F]fluoro-3,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5-(18F)fluoranyl-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1612798-59-0
• 化学式: C₉H₁₁FO₃
• 分子量: 185.185
• InChiKey: FMEZWZSNPCUGIQ-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 [¹⁸F]KF*18-crown-6*K₂CO₃ complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[¹⁸F]fluoro-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (Mesityl)(芳基)碘鎓盐的铜催化[18F]氟化

  摘要：

  描述了一种实用、快速且高度区域选择性的铜催化放射性氟化（甲基）（芳基）碘鎓盐。该协议利用 [ 18 F] KF在一组温和的条件下访问18 F 标记的富电子、中性和缺陷芳基氟化物。该方法适用于两种重要放射性示踪剂的受保护版本的合成：4-[ 18 F] 氟苯丙氨酸和 6-[ 18 F] 氟多巴。

  DOI：

  10.1021/ol501243g

文献信息

• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• COPPER CATALYZED [18F]FLUORINATION OF IODONIUM SALTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20170036980A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Copper-catalyzed radiofluorination of iodonium salts, iodonium salts, and compounds obtained by copper-catalyzed radiofluorination of iodonium salts are disclosed. Diagnostic and therapeutic methods involving such compounds also are disclosed.

  揭示了碘鎓盐、碘鎓盐以及通过铜催化的碘鎓盐放射性氟化反应获得的化合物的铜催化放射性氟化反应。还揭示了涉及这些化合物的诊断和治疗方法。
• Synthesis of [¹⁸F]Arenes via the Copper-Mediated [¹⁸F]Fluorination of Boronic Acids
  作者：Andrew V. Mossine、Allen F. Brooks、Katarina J. Makaravage、Jason M. Miller、Naoko Ichiishi、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02875

  日期：2015.12.4

  A copper-mediated radiofluorination of aryl- and vinylboronic acids with (KF)-F-18 is described. This method exhibits high functional group tolerance and is effective for the radiofluorination of a range of electron-deficient, -neutral, and -rich aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids. This method has been applied to the synthesis of [F-18]FPEB, a PET radiotracer for quantifying metabotropic glutamate 5 receptors.