1-(3-chlorophenyl)-2-propyn-1-one | 33899-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 33899-25-1
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: VCEAMNKSXOWMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-propyn-1-one 在 trans-di(1-acetato)bis[5-(diphenyl-phosphino)naphth-1-yl]dipalladium(II) 、 大茴香酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(3-chlorophenyl)-3,15-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2(6),4,9,11,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle-Catalyzed Reaction of Bicyclic Alkenes with Terminal Ynones: Regiospecific Synthesis of Polysubstituted Furans

  摘要：

  A new synthetic strategy to access polysubstituted furans regiospecifically has been developed using simple bicyclic alkenes and terminal ynones as starting materials with palladacycles as unique active catalysts. A rational mechanism has also been proposed. This reaction features mild reaction conditions, easily available starting materials and palladacycle catalysts, a wide substrate scope, and high regiospecificity.

  DOI：

  10.1021/ol302586m
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银介导的分子间 [2 + 2 + 1] 末端炔酮与元素硒的环化：区域选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩

  摘要：

  开发了一种高效且原子经济的银介导的 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩。易于获得的底物、市售的元素硒和良好的官能团耐受性使得该方法对于二羰基硒吩的选择性合成具有吸引力。初步机理研究表明，乙炔银物质可能是形成 3,4-二羰基硒吩的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01438

文献信息

• Substituted Pyrrololactams via Ring Expansion of Spiro-2<i>H</i>-pyrroles from Intermolecular Alkyne–Isocyanide Click Reactions
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03786

  日期：2017.2.3

  The facile synthesis of 6- to 8-membered pyrrololactams has been developed using a ring expansion of spiro-2H-pyrroles, the products of intermolecular alkyne–isocyanide click reactions. The key to successful ring expansion of spiro-2H-pyrroles to pyrrololactams is the enforced orbital overlap between the internal alkene and the amide carbonyl group through the conformationally locked bicyclic structures

  利用螺-2 H-吡咯（分子间炔烃-异氰酸酯点击反应的产物）的扩环反应，可以轻松合成6至8元的吡咯内酰胺。螺2 H-吡咯成功扩环成吡咯内酰胺的关键是内部烯烃和酰胺羰基之间通过构象锁定的双环结构之间的强制轨道重叠。新近公开的α-异氰基内酰胺，点击反应的底物，应在合成重要的药学上重要的杂环化合物中找到其效用。
• Oxidation of Propargylic Alcohols with a 2-Quinoxalinol Salen Copper(II) Complex and<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Kushan C. Weerasiri、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1002/ejoc.201201394

  日期：2013.3

  selective oxidation of propargylic alcohols to yield the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds when used in combination with the oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Excellent yields (up to 99 %) are achieved for a variety of propargylic alcohols within 1 h of reaction time. The (salqu)copper(II) complex with TBHP can be used with propargylic alcohols that contain alkyl groups in the α-position

  当与氧化剂叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 结合使用时，2-喹喔啉醇 (salqu) 的铜 (II) 配合物是一种有效的催化剂，可用于选择性氧化炔丙醇以产生相应的 α,β-炔羰基化合物. 在 1 小时的反应时间内，各种炔丙醇的产率都很高（高达 99%）。与 TBHP 的 (salqu) 铜 (II) 配合物可与在 α 位含有烷基的炔丙醇一起使用，而炔丙醇很难用其他常用方法进行选择性氧化。通过使用这种催化方案，炔醇的氧化比分离的羟基、三键或炔丙基亚甲基的氧化也获得了优异的选择性。
• Regioselective Synthesis of Pyrroles from Alkyne-Isocyanide Click Reactions: An Angle Strain-Induced Bond Migration Approach
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.201601017

  日期：2016.12.7

  direct regioselective synthesis of highly functionalized pyrroles with two different electron‐withdrawing groups has been developed using an angle strain‐induced 1,2‐shift of an electron‐withdrawing group in 2H‐pyrroles. The preferential migration aptitude of an electron‐withdrawing group over alkyl and aryl groups is believed to be the result of the orbital overlap between the internal alkene and the

  利用在2个H吡咯中的吸电子基团的角应变诱导的1,2-位移，开发了具有两个不同的吸电子基团的高度官能化吡咯的直接区域选择性合成方法。吸电子基团优先于烷基和芳基的迁移能力被认为是内部烯烃与吸电子基团之间轨道重叠的结果。新开发的吡咯区域选择性合成具有广泛的底物范围，简单的反应设置和高收率（60-82％），捕获了炔烃-异氰“点击”反应的本质。
• Direct [3+2]-cycloaddition of electron-deficient alkynes with CF3CHN2: Regioselective one-pot synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jingjing Wang、Wenlong Pei、Hong Li、Huiling Zhang、Manman Song、Linyun Guo、Anan Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.086

  日期：2017.11

  of electron-deficient terminal alkynes with 2,2,2-trifluorodiazoethane under mild conditions to afford a series of 5-substituted 3-trifluoromethylpyrazoles in high yields is described. The potential application of this cycloaddition reaction was demonstrated via the efficient synthesis of a key intermediate of the antiviral drug AS-136A and a fluorinated analog of Tebufenpyrad.

  描述了缺电子的末端炔与2,2,2-三氟重氮乙烷在温和条件下的直接且容易的环加成反应，以高收率得到一系列5-取代的3-三氟甲基吡唑。通过有效合成抗病毒药物AS-136A的关键中间体和Tebufenpyrad的氟化类似物，证明了这种环加成反应的潜在应用。
• Sc(OTf)₃-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of nitrones with ynones
  作者：Chun-Ting He、Xiao-Li Han、Yan-Xue Zhang、Zhen-Ting Du、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob02158j

  日期：——

  An efficient approach to access functionalized (2,3-dihydroisoxazol-4-yl) ketones has been developed by reacting nitrones 4 with ynones 7 or terminal ynones 10 in a one-pot fashion. The reaction went through a formal Sc(OTf)3-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition process to generate a number of functionalized (2,3-dihydroisoxazol-4-yl) ketones 11aa–11aw, 11ba–11la and 12aa–12ae in moderate to good yields

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。